4-(2-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexylsulfanyl)-2-methoxynicotinonitrile | 1235497-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexylsulfanyl)-2-methoxynicotinonitrile
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexylsulfanyl-2-methoxy-pyridine-3-carbonitrile；4-(2-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexylsulfanyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1235497-75-2
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂N₂OS
• 分子量: 469.434
• InChiKey: JQFSMYDLVGTICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(cyclohexylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone 、 2-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-5-(cyclohexylsulfanyl)-2-methoxynicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基/环己基硫烷基）-2-烷氧基-4,6-二芳基烟腈的选择性一锅多组分合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过在甲醇/乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳基醛，丙二腈和2-芳基/环己基硫烷基-1-芳基-乙酮的产物选择性四组分反应合成了一组新的高度取代的吡啶衍生物。在这些化合物中，4,6-双（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）硫烷基] -2-甲氧基烟腈（4n）抑制结核分枝杆菌（MTB）的最小抑制浓度（MIC）为3.1μM，为比乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.025

文献信息

• Selective one-pot multicomponent synthesis and anti-tubercular evaluation of 5-(aryl/cyclohexylsulfanyl)-2-alkoxy-4,6-diarylnicotinonitriles
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.025

  日期：2010.6

  A new set of highly substituted pyridine derivatives has been synthesized by a product selective four component reaction of aryl aldehyde, malononitrile and 2-aryl/cyclohexylsulfanyl-1-aryl-1-ethanones in presence of sodium hydroxide in methyl/ethyl alcohol. Among the compounds, 4,6-bis(4-chlorophenyl)-5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2-methoxynicotinonitrile (4n) inhibited Mycobacterium tuberculosis (MTB)

  通过在甲醇/乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳基醛，丙二腈和2-芳基/环己基硫烷基-1-芳基-乙酮的产物选择性四组分反应合成了一组新的高度取代的吡啶衍生物。在这些化合物中，4,6-双（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）硫烷基] -2-甲氧基烟腈（4n）抑制结核分枝杆菌（MTB）的最小抑制浓度（MIC）为3.1μM，为比乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。