2-(2-pyridylseleno)cycloheptanone | 82998-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridylseleno)cycloheptanone
• 英文别名: 2-[(Pyridin-2-yl)selanyl]cycloheptan-1-one；2-pyridin-2-ylselanylcycloheptan-1-one
• CAS: 82998-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSe
• 分子量: 268.217
• InChiKey: KXGFTWWWRZYTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylseleno)cycloheptanone 在 臭氧 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-吡啶基硒代羰基化合物合成烯酮

  摘要：

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87273-1
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-(2-pyridylseleno)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-吡啶基硒代羰基化合物合成烯酮

  摘要：

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87273-1

文献信息

• Enone synthesis via α-pyridylseleno carbonyl compounds
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87273-1

  日期：1982.1

  Oxidative elimination of α-pyridylseleno carbonyl compounds affords enones in excellent yields, providing an improved method for dehydrogenation of ketones and aldehydes. These results indicate that pyridylseleno group is a better leaving group than phenylseleno group in selenoxide elimination leading to enones.

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。
• TOSHIMITSU, AKIO;OWADA, HIROTO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 20, 2105-2108
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、OWADA, HIROTO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMITSU, AKIO;OWADA, HIROTO;TERAO, KEIJI;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3796-3800
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、OWADA, HIROTO、TERAO, KEIJI、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• Pyridylseleno group in organic synthesis. Preparation and oxidation of .alpha.-(2-pyridylseleno) carbonyl compounds leading to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and aldehydes
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Keiji Terao、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo00194a024

  日期：1984.10