methyl (2S,5S)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylate | 1260092-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2S,5S)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5S)-5-(azidomethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1260092-21-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: WDJWHSLMTIZCNP-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(2S,5S)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸的对映体合成

  摘要：

  据报道，对映体合成了四氢呋喃氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸1。衍生自半乳糖的糖烯酮2-（S）-辛基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-ulose 2a被用作手性前体。通过官能团的化学操作将烯酮2a转化成6-叠氮基-2- O-甲苯磺酰基-3,4,6-三苯氧基-双-赤型-己基-1,5-内酯9作为关键中间体。甲醇分解9甲苯磺酸酯的取代引起内酯的开放和C-5处羟基对C-2的攻击。该反应导致形成（2S，5S）-5-（叠氮甲基）-四氢呋喃-2-羧酸甲酯10的四氢呋喃环，该环很容易转化为1。该序列的总产率为35％，并且所有中间体和最终产物均已被充分表征。另外，已经确定了内酯9和靶分子1在溶液中的优先构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-azido-2-O-tosyl-3,4,6-trideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (2S,5S)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸的对映体合成

  摘要：

  据报道，对映体合成了四氢呋喃氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸1。衍生自半乳糖的糖烯酮2-（S）-辛基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-ulose 2a被用作手性前体。通过官能团的化学操作将烯酮2a转化成6-叠氮基-2- O-甲苯磺酰基-3,4,6-三苯氧基-双-赤型-己基-1,5-内酯9作为关键中间体。甲醇分解9甲苯磺酸酯的取代引起内酯的开放和C-5处羟基对C-2的攻击。该反应导致形成（2S，5S）-5-（叠氮甲基）-四氢呋喃-2-羧酸甲酯10的四氢呋喃环，该环很容易转化为1。该序列的总产率为35％，并且所有中间体和最终产物均已被充分表征。另外，已经确定了内酯9和靶分子1在溶液中的优先构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.013

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the sugar amino acid (2S,5S)-5-(aminomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：María Laura Uhrig、Mario J. Simirgiotis、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.013

  日期：2010.10

  An enantiospecific synthesis of the tetrahydrofuran amino acid (2S,5S)-5-(aminomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 1 is reported. The sugar enone 2-(S)-octyl 6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-d-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 2a, derived from galactose, was employed as a chiral precursor. The enone 2a was converted by chemical manipulation of the functional groups into the 6-azido-2-O-tosyl-3,4,6-

  据报道，对映体合成了四氢呋喃氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸1。衍生自半乳糖的糖烯酮2-（S）-辛基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-ulose 2a被用作手性前体。通过官能团的化学操作将烯酮2a转化成6-叠氮基-2- O-甲苯磺酰基-3,4,6-三苯氧基-双-赤型-己基-1,5-内酯9作为关键中间体。甲醇分解9甲苯磺酸酯的取代引起内酯的开放和C-5处羟基对C-2的攻击。该反应导致形成（2S，5S）-5-（叠氮甲基）-四氢呋喃-2-羧酸甲酯10的四氢呋喃环，该环很容易转化为1。该序列的总产率为35％，并且所有中间体和最终产物均已被充分表征。另外，已经确定了内酯9和靶分子1在溶液中的优先构象。