methyl 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-carboxylate | 19345-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-2,3t-diphenyl-isoxazolidine-5r-carboxylic acid methyl ester；methyl (3S,5S)-5-methyl-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 19345-05-2；62047-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UCAIVQZYZRXPIE-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-74 °C
• 沸点：
  394.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 C,N-diphenylnitrone 反应 23.0h， 生成 methyl 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2568 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazones as Substrates in the Synthesis of Isoxazolidines via a KOH-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition with Nitroso Compounds and Olefins
  作者：Pingan Zhai、Wenhui Li、Jianying Lin、Xing Li、Wen-Long Wei、Wenwen Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01994

  日期：2021.12.17

  Hydrazones have been employed as the starting materials in a KOH-mediated one-pot three-component cycloaddition with readily accessible nitroso compounds and olefins to construct various isoxazolidines. Compared with diazo compounds as starting materials, this methodology could afford a wider range of products in good to excellent yields and diastereoselectivities for most substrates, and hydrazones

  腙已被用作 KOH 介导的一锅三组分环加成反应的起始材料，与容易获得的亚硝基化合物和烯烃以构建各种异恶唑烷。与作为起始材料的重氮化合物相比，这种方法可以提供更广泛的产品，对大多数底物具有良好到优异的产率和非对映选择性，并且腙更便宜、更容易获得且更安全。实验研究表明，选择合适的腙至关重要。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2568 - 2584
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——