N-[(5-fluoro-2-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine | 953422-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-fluoro-2-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 953422-44-1
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: LLFXCAZWWMXKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-fluoro-2-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-氟-2-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Triflyl-咪唑与醛肟的反应：腈的简便合成和新型醛肟-双（N - triflyl）-咪唑加合物的形成

  摘要：

  已经证明了N-三氟代咪唑作为原位试剂的合成效用，用于从相应的醛肟方便，高产地合成各种脂族，芳族和杂芳族腈。对于苯甲醛肟，在某些取代基（2-F； 2-OMe； 3-CF 3； 2-Me-​​5-F）存在下，观察到不同的反应过程，从而导致出现新型的1：1醛肟-bis（N-三氟甲基）咪唑共价加合物，其中醛肟氧原子与咪唑C-2环碳键合。对于这些醛肟，可以通过与Tf 2反应来转化为腈O在不存在咪唑的情况下。通过X射线分析确认了由2-甲基-5-氟-苯甲酰肟形成的加合物的分子结构。已经考虑了形成1：1共价加合物的合理机制。通过双（N-三氟乙）咪唑鎓三氟甲磺酸的真实样品与醛肟的反应分离这种加合物的各种尝试均未成功。值得注意的是，尽管分离的苯并肟肟加合物用NaH / MeI进行了去质子化/甲基化，但在这些条件下，真实的三氟甲磺酸双（N- triflyl）咪唑鎓样品未进行H / Me交换。讨论了这些转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.135