5-phenylthiomethyl-3-phenylselenotetrahydrofuran-2-one | 112233-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthiomethyl-3-phenylselenotetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-phenylselanyl-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 112233-30-4；112233-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂SSe
• 分子量: 363.339
• InChiKey: SIRWFINNKXWLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthiomethyl-3-phenylselenotetrahydrofuran-2-one 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到γ-phenylthiomethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究：VII。容易进入γ-硫代甲基和γ-氨基甲基-α，β-丁烯内酯

  摘要：

  苯基硒乙酸的二锂盐与各种缩水甘油基底物的反应产生5-杂甲基-3-苯基硒基-四氢呋喃-2-酮。硒原子的选择性氧化使得可以制备5-硫代甲基-和5-氨基甲基-2-（5H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81500-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 、 2-(phenylselanyl)acetic acid 生成 5-phenylthiomethyl-3-phenylselenotetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究：VII。容易进入γ-硫代甲基和γ-氨基甲基-α，β-丁烯内酯

  摘要：

  苯基硒乙酸的二锂盐与各种缩水甘油基底物的反应产生5-杂甲基-3-苯基硒基-四氢呋喃-2-酮。硒原子的选择性氧化使得可以制备5-硫代甲基-和5-氨基甲基-2-（5H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81500-3

文献信息

• FIGUEREDO, MARTA;FONT, JOSEP;VIRGILI, ALBERT, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1881-1886
  作者：FIGUEREDO, MARTA、FONT, JOSEP、VIRGILI, ALBERT

  DOI：——

  日期：——
• Studies on structurally simple α,β-butenolides
  作者：Marta Figueredo、Josep Font、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81500-3

  日期：1987.1

  The reaction of the dilithium salt of phenylselenoacetic acid with a variety of glycidyl substrates yields 5-heteromethyl-3-phenylseleno-tetrahydrofuran-2-ones. Selective oxidation of the selenium atom allows the preparation of 5-thiomethyl- and 5-aminomethyl-2-(5H)-furanones.

  苯基硒乙酸的二锂盐与各种缩水甘油基底物的反应产生5-杂甲基-3-苯基硒基-四氢呋喃-2-酮。硒原子的选择性氧化使得可以制备5-硫代甲基-和5-氨基甲基-2-（5H）-呋喃酮。