2,6-dimethyl-4-(p-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine | 88013-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(p-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 4-(p-Chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine；4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 88013-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNS
• 分子量: 277.818
• InChiKey: ONJZZJUKFLMXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(p-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 在 丁二酰亚胺 、 乙醚 、 盐酸 、 title compound 作用下， 以 四氯化碳 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(methoxy-methyl)-4-(p-chloro-phenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno [2,3-c]pyridines, compositions and use

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氨基，乙酰氨基，羟甲基，甲氧甲基或##STR2## R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，分别是氢，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，甲氧基，甲基或乙基; R.sub.4是1到3个碳原子的直链或支链烷基; R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别是氢或1到4个碳原子的烷基，或者与它们附着的氮原子一起形成5、6或7元杂环环，其中在6元杂环的情况下，环中的--CH.sub.2-基团可以被氧原子取代，以及其非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗抑郁剂。

  公开号：

  US04482559A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-(5-甲基噻吩-2-基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,6-dimethyl-4-(p-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno [2,3-c]pyridines, compositions and use
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04482559A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, acetylamino, hydroxymethyl, methoxymethyl or ##STR2## R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, hydroxyl, methoxy, methyl or ethyl; R.sub.4 is straight or branched alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, together with each other and the nitrogen atom to which they are attached, form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring where, in the case of a 6-membered ring, a --CH.sub.2 -group in the ring may be replaced by an oxygen atom, and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antidepressants.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氨基，乙酰氨基，羟甲基，甲氧甲基或##STR2## R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，分别是氢，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，甲氧基，甲基或乙基; R.sub.4是1到3个碳原子的直链或支链烷基; R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别是氢或1到4个碳原子的烷基，或者与它们附着的氮原子一起形成5、6或7元杂环环，其中在6元杂环的情况下，环中的--CH.sub.2-基团可以被氧原子取代，以及其非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗抑郁剂。
• US4322423A
  申请人：——

  公开号：US4322423A

  公开（公告）日：1982-03-30
• US4482559A
  申请人：——

  公开号：US4482559A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US4550106A
  申请人：——

  公开号：US4550106A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Synthesis and antidepressant activity of 4-aryltetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives
  作者：Claus S. Schneider、Karl H. Weber、Helmut Daniel、Wolf D. Bechtel、Karin Boeke-Kuhn

  DOI：10.1021/jm00375a011

  日期：1984.9

  were examined for their antidepressant activity, as demonstrated by their ability to inhibit the uptake of norepinephrine (NE) and serotonin (5-HT) and to prevent tetrabenazine-induced ptosis (TBZ) in mice. Significant inhibition of both neurotransmitters is observed for several of the tested compounds, while some of them are selective inhibitors of either NE or 5-HT uptake. Optimal activity is associated

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。