{4-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-2,5-dimethoxybenzyl}diethylphosphonate | 713141-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {4-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-2,5-dimethoxybenzyl}diethylphosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 713141-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₅P
• 分子量: 415.426
• InChiKey: VHYVSAZKFHNXJL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 {4-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-2,5-dimethoxybenzyl}diethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-Dimethylamino-phenyl)-vinyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-vinyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  掺杂双光子吸收荧光团的可穿透细胞的二氧化硅纳米粒子

  摘要：

  制备了掺有吸收了两个光子的二苯乙烯基苯衍生物的有机硅纳米粒子，并将其作为细胞染色剂进行了研究。使用两种染料，带有两个外围二甲基氨基基团或一个二甲基氨基基团和一个氰基基团。由于其激发态的内部电荷转移特性，所用染料在极性溶剂中显示出红移的猝灭发射。一旦包含在颗粒中，两种染料的性质就会发生很大的变化。掺杂有氰基取代的二苯乙烯基苯的颗粒在水中显示出显着的发射量子产率，这可能是由于溶剂从纳米颗粒核中排除。相反，含有被两个二甲基氨基取代的染料的颗粒的发射基本上被猝灭。由双光子吸收引起的荧光发射遵循相同的行为。掺杂的纳米颗粒可以被肿瘤细胞快速内在化，其积累仅限于细胞质，并且在低浓度下无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.044
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 {4-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-2,5-dimethoxybenzyl}diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Induced Switching of the Nonlinear Optical Properties of a Functionalized Bis(styryl)benzene

  摘要：

  A large variation of the nonlinear transmission properties of a cyclen-based bis(styryl)benzene can be induced by a small change of the linear absorption spectrum upon Zn2+ binding. This result has been interpreted in the frame of a sequential two-photon process in which one photon is absorbed from the ground state and one photon is absorbed from an excited state.

  DOI：

  10.1021/ja049204w

文献信息

• Zinc-Induced Switching of the Nonlinear Optical Properties of a Functionalized Bis(styryl)benzene
  作者：Graziano Fabbrini、Enzo Menna、Michele Maggini、Alessandro Canazza、Gabriele Marcolongo、Moreno Meneghetti

  DOI：10.1021/ja049204w

  日期：2004.5.1

  A large variation of the nonlinear transmission properties of a cyclen-based bis(styryl)benzene can be induced by a small change of the linear absorption spectrum upon Zn2+ binding. This result has been interpreted in the frame of a sequential two-photon process in which one photon is absorbed from the ground state and one photon is absorbed from an excited state.
• Cell penetrating silica nanoparticles doped with two-photon absorbing fluorophores
  作者：Loris Bertazza、Lucia Celotti、Graziano Fabbrini、Maria Antonietta Loi、Michele Maggini、Fabrizio Mancin、Silvia Marcuz、Enzo Menna、Michele Muccini、Umberto Tonellato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.044

  日期：2006.10

  absorbing distyrylbenzene derivatives, were prepared and studied as cell staining agents. Two dyes were used, bearing either two peripheral dimethylamino groups or one dimethylamino and one cyano group. Due to the internal charge transfer character of their excited state, the dyes employed show a red-shifted quenched emission in polar solvents. Once included in the particles, the properties of the two dyes

  制备了掺有吸收了两个光子的二苯乙烯基苯衍生物的有机硅纳米粒子，并将其作为细胞染色剂进行了研究。使用两种染料，带有两个外围二甲基氨基基团或一个二甲基氨基基团和一个氰基基团。由于其激发态的内部电荷转移特性，所用染料在极性溶剂中显示出红移的猝灭发射。一旦包含在颗粒中，两种染料的性质就会发生很大的变化。掺杂有氰基取代的二苯乙烯基苯的颗粒在水中显示出显着的发射量子产率，这可能是由于溶剂从纳米颗粒核中排除。相反，含有被两个二甲基氨基取代的染料的颗粒的发射基本上被猝灭。由双光子吸收引起的荧光发射遵循相同的行为。掺杂的纳米颗粒可以被肿瘤细胞快速内在化，其积累仅限于细胞质，并且在低浓度下无细胞毒性。