3-methoxyphenyl methyl ketene | 1241946-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl methyl ketene
• CAS: 1241946-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KDZINGIBLYFWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 3-methoxyphenyl methyl ketene 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酸催化乙烯酮与 N-H 吡咯的对映选择性反应

  摘要：

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d1cc05307h
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxyphenyl methyl ketene
  参考文献：
  名称：

  光诱导的Wolff重排/ Pd催化的[3 + 2]环加成序列：制备四氢呋喃的意外途径†

  摘要：

  在这项工作中描述了一个新颖的顺序反应，该反应结合了可见光诱导的α-二氮酮的沃尔夫重排和乙烯基环丙烷的钯催化的[3 + 2]环加成反应以及所得的烯酮。观察到选择性的O-烯丙基烷基化超过C-烯丙基烷基化，这出乎意料地导致了一系列高效的高度官能化的四氢呋喃（20例，收率58-99％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc10157d

文献信息

• A photoinduced Wolff rearrangement/Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition sequence: an unexpected route to tetrahydrofurans
  作者：Jie Liu、Miao-Miao Li、Bao-Le Qu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc10157d

  日期：——

  A novel sequential reaction that combines a visible light-induced Wolff rearrangement of α-diazoketones and a Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes with the resulting ketenes is described in this work. Selective O-allylic alkylation was observed over C-allylic alkylation, which unexpectedly led to a series of highly functionalized tetrahydrofurans with high efficiency (20 examples

  在这项工作中描述了一个新颖的顺序反应，该反应结合了可见光诱导的α-二氮酮的沃尔夫重排和乙烯基环丙烷的钯催化的[3 + 2]环加成反应以及所得的烯酮。观察到选择性的O-烯丙基烷基化超过C-烯丙基烷基化，这出乎意料地导致了一系列高效的高度官能化的四氢呋喃（20例，收率58-99％）。
• Copper-Catalyzed Enantioselective [2+2] Cycloadditions of 2-Nitrosopyridine with Ketenes
  作者：Indranil Chatterjee、Chandan Kumar Jana、Marc Steinmetz、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201000153

  日期：——

  Copper(I)‐catalyzed [2+2] cycloadditions of various ketenes with 2‐nitrosopyridine to afford synthetically highly valuable 1,2‐oxazetidine‐3‐ones are shown to occur with good enantioselectivities. The thermal uncatalyzed process furnishes the unstable regioisomeric oxazetidinone. Density function theory (DFT) calculations give evidence that the reaction occurs via a concerted [2+2] cycloaddtion pathway

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。
• Chiral spiro phosphoric acid-catalysed enantioselective reaction of ketenes with N–H pyrroles
  作者：Qian-Yi Wang、Teng-Fei Liu、Li-Feng Chu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/d1cc05307h

  日期：——

  In the presence of a chiral spiro phosphoric acid catalyst, the asymmetric reaction of disubstituted ketenes with N–H pyrroles occurred to afford enantioenriched C-acylated pyrroles bearing α-stereogenic carbon centres. The described reaction constitutes a rare example of a catalytic asymmetric reaction of ketenes with carbon-based nucleophiles.

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [8+2] Dipolar Cycloadditions of Vinyl Carbamates and Photogenerated Ketenes
  作者：Qun‐Liang Zhang、Qin Xiong、Miao‐Miao Li、Wei Xiong、Bin Shi、Yu Lan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202005313

  日期：2020.8.10

  particularly [8+2] cycloadditions, are a straightforward and efficient strategy for constructing significant medium‐sized architectures. Typically, configuration‐restrained conjugated systems are utilized as 8π‐components for higher‐order concerted cycloadditions. However, for this reason, 10‐membered monocyclic skeletons have never been constructed via catalytic asymmetric [8+2] cycloaddition with

  高阶环加成，尤其是[8 + 2]环加成，是构建重要的中型体系结构的直接有效的策略。通常，配置约束的共轭系统被用作8π分量，用于高阶协同环加成。但是，由于这个原因，从未通过具有高周向和立体选择性的催化不对称[8 + 2]环加成反应来构建10元单环骨架。在这里，我们通过可见光活化和不对称钯催化的结合完成了对映选择性[8 + 2]偶极环加成反应。该协议为具有10个成员的单环体系结构提供了一条新途径，该体系具有高化学，亲和和对映体选择性的手性四元立体中心。