7-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-5l4-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-6-ium | 1391852-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-5l4-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-6-ium
• CAS: 1391852-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 363.218
• InChiKey: GQJZEIMMNTYUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-5l4-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-6-ium 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于同时比率氧报告和光动力癌症治疗的基于单色团的双功能光敏剂的分子设计

  摘要：

  在对恶性肿瘤实施光动力疗法 (PDT) 时监测肿瘤氧水平具有重要意义，但仍然具有挑战性。在此，通过对具有不同种类、数量和卤素原子位置的 2,4-二甲基吡咯工程不对称 BODIPY 支架进行结构操作，我们合理设计了几种基于单发色团的双功能光敏剂，命名为BDP（BDP-I、BDP-II和BDP-III )，具有自敏光氧化特性，可用于准确的氧气报告和光动力肿瘤消融。我们展示了不同的卤素调节方式允许BDP 的可用调整' 依赖于氧的比率荧光在光照射时开启，以及自敏光氧化前后的 II 型 PDT 效率。令人鼓舞的是，测量最有前途的BDP-II的特定比率信号能够直接观察活体 4T1 细胞和荷瘤小鼠模型中的初始氧浓度，为评估氧补充策略提供了一种替代方法。同时，BDP-II的“始终开启”PDT 效应通过细胞凋亡确保了有效的肿瘤消融。因此，我们的研究被认为对未来氧相关辅助策略的应用和用于癌症精准治疗的单分子多功能PDT药物的设计具有指导意义。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c02485
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 7-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-5l4-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-6-ium
  参考文献：
  名称：

  红色至近红外异吲哚BODIPY荧光团：合成，晶体结构以及光谱和电化学性质

  摘要：

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00414

文献信息

• Isoindole-BODIPY Dyes as Red to Near-Infrared Fluorophores
  作者：Changjiang Yu、Yajun Xu、Lijuan Jiao、Jinyuan Zhou、Zhaoyun Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/chem.201200398

  日期：2012.5.21

  Three‐in‐one go: One‐pot synthesis of isoindole‐BODIPY dyes was developed based on nucleophilic substitution (SNAr) reactions of in situ formed chlorinated dipyrromethene by pyrrole. These dyes have long wavelengths, sharp absorption and fluorescence, high fluorescence quantum yields, and high photostability. The wavelength is finely tunable over a wide range (590–714 nm) by variation of substituent

  三合一一气呵成：异吲哚BODIPY染料的一锅合成是基于亲核取代研制（S Ñ由吡咯原位形成的二吡咯亚甲基氯化的AR）的反应。这些染料具有长波长，清晰的吸收和荧光，高荧光量子产率和高光稳定性。通过改变取代基和功能化，波长可在很宽的范围（590–714 nm）内微调（请参阅方案）。
• Red to Near-Infrared Isoindole BODIPY Fluorophores: Synthesis, Crystal Structures, and Spectroscopic and Electrochemical Properties
  作者：Changjiang Yu、Qinghua Wu、Jun Wang、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00414

  日期：2016.5.6

  band gaps of the dye. Among the 23 isoindole BODIPY dyes synthesized, solvent-dependent fluorescence emission and lifetime decay were only observed for those containing a 3-methyl substituent on the uncoordinated pyrrole ring, whereas little variation in the fluorescence intensity was observed for the rest of the dyes upon changing the polarity of the solvent. These resultant dyes can be further functionalized

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这
• Molecular Design of Monochromophore-Based Bifunctional Photosensitizers for Simultaneous Ratiometric Oxygen Reporting and Photodynamic Cancer Therapy
  作者：Zhen Zhang、Chao Shi、Xiang Xia、Jianjun Du、Jiangli Fan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c02485

  日期：2021.10.12

  oxygen level when implementing photodynamic therapy (PDT) on malignant cancer has vital significance but remains challenging yet. Herein, by structurally manipulating a 2,4-dimethylpyrrole-engineered asymmetric BODIPY scaffold with different kinds, numbers, and positions of halogen atoms, we rationally designed several monochromophore-based bifunctional photosensitizers, named BDPs (BDP-I, BDP-II, and

  在对恶性肿瘤实施光动力疗法 (PDT) 时监测肿瘤氧水平具有重要意义，但仍然具有挑战性。在此，通过对具有不同种类、数量和卤素原子位置的 2,4-二甲基吡咯工程不对称 BODIPY 支架进行结构操作，我们合理设计了几种基于单发色团的双功能光敏剂，命名为BDP（BDP-I、BDP-II和BDP-III )，具有自敏光氧化特性，可用于准确的氧气报告和光动力肿瘤消融。我们展示了不同的卤素调节方式允许BDP 的可用调整' 依赖于氧的比率荧光在光照射时开启，以及自敏光氧化前后的 II 型 PDT 效率。令人鼓舞的是，测量最有前途的BDP-II的特定比率信号能够直接观察活体 4T1 细胞和荷瘤小鼠模型中的初始氧浓度，为评估氧补充策略提供了一种替代方法。同时，BDP-II的“始终开启”PDT 效应通过细胞凋亡确保了有效的肿瘤消融。因此，我们的研究被认为对未来氧相关辅助策略的应用和用于癌症精准治疗的单分子多功能PDT药物的设计具有指导意义。