N-[4-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]acetamide | 84884-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 84884-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: WIRHJGQOGIGNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-Amino-2-hydroxybenzyl)piperazin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的芳香氨基类似物：合成和体内抗疟活性

  摘要：

  通过四步合成从青蒿素制备了九种口服活性新型青蒿素衍生物，并使用多药耐药性约氏疟原虫在啮齿动物模型中对化合物进行了评估。所有化合物均表现出抗疟疾活性，ED 50为5.41 mg / kg-12.4 mg / kg。其中，具有N-（4-羟基-3-（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基）苯基）部分（5f）的青蒿素衍生物被发现是活性最高的化合物，并且被发现效力最高三倍。比青蒿素（ED 50 16.4 mg / kg）。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9209-5
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 对乙酰氨基酚 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的芳香氨基类似物：合成和体内抗疟活性

  摘要：

  通过四步合成从青蒿素制备了九种口服活性新型青蒿素衍生物，并使用多药耐药性约氏疟原虫在啮齿动物模型中对化合物进行了评估。所有化合物均表现出抗疟疾活性，ED 50为5.41 mg / kg-12.4 mg / kg。其中，具有N-（4-羟基-3-（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基）苯基）部分（5f）的青蒿素衍生物被发现是活性最高的化合物，并且被发现效力最高三倍。比青蒿素（ED 50 16.4 mg / kg）。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9209-5

文献信息

• [DE] OXIDATIONSFÄRBEMITTEL ENTHALTEND 2-HYDROXY-5-AMINOBENZYL-PIPERAZINEN<br/>[EN] OXIDATION DYEING AGENT<br/>[FR] COLORANTS D'OXYDATION
  申请人：——

  公开号：WO2001097763A2

  公开（公告）日：2001-12-27

  [EN] The invention relates to the paraaminophenol derivatives of formula (I), wherein R<1>, R<2>, R<3> and R<5> independently represent hydrogen, a C1-C4 alkyl group, a C2-C4 hydroxyalkyl group, R<2> and R<3> further represent fluoro, chloro, bromo, a C1-C4 alkoxy group or a hydroxy C2-C4 alkoxy group, R<5> may also represent an acyl group having 1-8 C atoms or a group of formula (II), and R<4> represents a hydrogen atom, an alkyl group, a C2-C4 hydroxyalkyl group, fluoro, chloro, bromo or a C1-C4 alkoxy group, and to their water-soluble salts, which are suitable as a developer component for producing an oxidative coloration. The preferred compounds are binuclear compounds, wherein R<5> represents a group of formula (II). The inventive oxidation colorants for keratin fibers, especially hair, contain the compounds of formula (I) preferably combined with further developers and/or coupling components and optionally combined with direct dyes.
  [FR] L'invention concerne des dérivés du paraaminophénol de formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, et R<5> désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe hydroxyalkyle en C2-C4, R<2> et R<3> désigne en outre, du fluor, du chlore, du brome, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe hydroxy-C2-C4-alcoxy, R<5> désigne également un reste acyle de 1 à 8 atomes de C ou un groupe de formule (II), et R<4> peut désigner un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe hydroxyalkyle en C2-C4, du fluor, du chlore, du brome et un groupe alcoxy en C1-C4, ainsi que leurs sels hydrosolubles. Ces produits sont utilisés comme composants révélateurs pour l'obtention de colorations d'oxydation. On utilise de préférence des composés à deux noyaux, dans lesquels R<5> désigne un groupe de formule (II). Des colorants d'oxydation pour fibres kératiniques, en particulier pour les cheveux, renferment des composés de formule (I), de préférence en combinaison avec d'autres révélateurs et/ou composants copulants et, éventuellement, avec des colorants directs.
  [DE] Paraaminophenol-Derivaten der Formel (I), in der R<1>, R<2>, R<3>, und R<5> unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, R<2> und R<3> darüber hinaus auch für Fluor, Chlor, Brom, eine C1-C4-Alkoxygruppe oder eine Hydroxy-C2-C4-alkoxygruppe steht, R<5> auch ein Acylrest mit 1-8 C-Atomen oder eine Gruppe der Formel (II) ist, und R<4> steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, Fluor, Chlor, Brom und eine C1-C4-Alkoxygruppe sein kann. Und deren wasserlösliche Salze eignen sich als Entwicklerkomponente zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen. Bevorzugt sind zweikernige Verbindungen, in welchen R<5> eine Gruppe der Formel (II) ist. Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern, insbesondere für Haare, enthalten Verbindungen der Formel (I) bevorzugt in Kombination mit weiteren Entwicklern und/oder Kupplerkomponenten sowie gegebenenfalls mit direktziehenden Farbstoffen.
• Aromatic amino analogues of artemisinin: synthesis and in vivo antimalarial activity
  作者：Dharmarajan Sriram、Ruth Vandana Devakaram、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari

  DOI：10.1007/s00044-009-9209-5

  日期：2010.7

  Nine orally active novel artemisinin derivatives were prepared from artemisinin by four-step synthesis, and the compounds were evaluated in the rodent model using multidrug resistant Plasmodium yoelii nigeriensis. All of the compounds exhibited antimalarial activities with the ED50 ranging from 5.41 mg/kg–12.4 mg/kg. Among them, artemisinin derivative bearing N-(4-hydroxy-3-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)

  通过四步合成从青蒿素制备了九种口服活性新型青蒿素衍生物，并使用多药耐药性约氏疟原虫在啮齿动物模型中对化合物进行了评估。所有化合物均表现出抗疟疾活性，ED 50为5.41 mg / kg-12.4 mg / kg。其中，具有N-（4-羟基-3-（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基）苯基）部分（5f）的青蒿素衍生物被发现是活性最高的化合物，并且被发现效力最高三倍。比青蒿素（ED 50 16.4 mg / kg）。