5-氨基吡啶-3-磺酰胺 | 62009-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基吡啶-3-磺酰胺
• 英文名称: 5-aminopyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: 5-amino-3-pyridinesulfonamide；5-Amino-3-pyridinsolfonamid
• CAS: 62009-21-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD11111854
• 分子量: 173.195
• InChiKey: LICDCKVYZROEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吡啶-3-磺酰胺 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 31.0h， 生成 N-acetyl 5-nitro-3-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药的研究。13.硝基吡啶-2-和-3-磺酰胺及其衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  制备了八种硝基吡啶磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物作为它们的生物等排体，并评估了抗球虫活性。在这些化合物中，发现2-，4-和5-硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶-2-和-3-磺酰胺N-氧化物具有对抗艾美尔球虫的活性。因此，硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物中取代基的相对或间位对于抗球虫活性很重要。还制备了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的N-取代的类似物，并用磺酰胺及其低级N-烷基衍生物获得了最佳的抗球虫活性。检查了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的作用方式，发现其在子孢子和精神分裂的第一阶段均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a017
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 11.0h， 生成 5-氨基吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药的研究。13.硝基吡啶-2-和-3-磺酰胺及其衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  制备了八种硝基吡啶磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物作为它们的生物等排体，并评估了抗球虫活性。在这些化合物中，发现2-，4-和5-硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶-2-和-3-磺酰胺N-氧化物具有对抗艾美尔球虫的活性。因此，硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物中取代基的相对或间位对于抗球虫活性很重要。还制备了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的N-取代的类似物，并用磺酰胺及其低级N-烷基衍生物获得了最佳的抗球虫活性。检查了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的作用方式，发现其在子孢子和精神分裂的第一阶段均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a017

文献信息

• Pyridine sulfonamides and their use as anticoccidial agents
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04094982A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  Pyridine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen atom, amino group or a group ##STR2## in which R.sub.5 and R.sub.6 may be the same or different and each represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or R.sub.5 is hydrogen atom and R.sub.6 represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group of 3 or 4 carbon atoms or a benzyl group optionally substituted with halogen, cyano, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 represents nitro group, amino group or an alkylamino group of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.3 and R.sub.4 individually represent hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyalkyl group which has 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety and 2 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, an alkenyl group of 3 or 4 carbon atoms, an alkanoyl group of 1 to 18 carbon atoms or a benzyl group optionally substituted with halogen, cyano, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; provided that when R.sub.1 is hydrogen atom and R.sub.2 is nitro group, R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and each represents said alkyl group or said alkoxyalkyl group or R.sub.3 is hydrogen atom and R.sub.4 is hydrogen atom, said alkyl group, said alkoxyalkyl group, said alkenyl group, said alkanoyl group or said benzyl group, when R.sub.1 is hydrogen atom and R.sub.2 is amino group or said alkylamino group, R.sub.3 and R.sub.4 individually is hydrogen atom or they may be the same or different and each represents said alkyl group, when R.sub.1 is amino group and R.sub.2 is nitro group, R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and each represents said alkyl group or R.sub. 3 is hydrogen atom and R.sub.4 is said alkyl group or said alkenyl group, and when R.sub.1 is said group ##STR3## and R.sub.2 is nitro group, R.sub.3 and R.sub.4 are the same as defined above with respect to the R.sub.5 and R.sub.6. They are highly effective in the treatment of coccidiosis, especially that caused by the protozoa belonging to the species Eimeria tenella or E. necatrix.

  吡啶衍生物具有以下结构式 ##STR1## 其中 R.sub.1 代表氢原子，氨基或一个基团##STR2## 其中 R.sub.5 和 R.sub.6 可以相同或不同，每个代表1至4个碳原子的烷基基团，或者 R.sub.5 为氢原子，R.sub.6 代表1至4个碳原子的烷基基团，3或4个碳原子的烯基基团或者苄基，可选择地取代卤素，氰基，1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基；R.sub.2 代表硝基，氨基或1至3个碳原子的烷基氨基基团；R.sub.3 和 R.sub.4 分别代表氢原子，1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基的烷氧基基团和2至4个碳原子的烷基基团，3或4个碳原子的烯基基团，1至18个碳原子的烷酰基团或苄基，可选择地取代卤素，氰基，1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基；但是当 R.sub.1 为氢原子且 R.sub.2 为硝基时，R.sub.3 和 R.sub.4 可以相同或不同，每个代表所述的烷基或所述的烷氧基基团，或者 R.sub.3 为氢原子且 R.sub.4 为氢原子，所述的烷基基团，所述的烷氧基基团，所述的烯基基团，所述的烷酰基团或所述的苄基，当 R.sub.1 为氢原子且 R.sub.2 为氨基或所述的烷基氨基基团时，R.sub.3 和 R.sub.4 分别为氢原子或它们可以相同或不同，每个代表所述的烷基基团，当 R.sub.1 为氨基且 R.sub.2 为硝基时，R.sub.3 和 R.sub.4 可以相同或不同，每个代表所述的烷基基团或 R.sub. 3 为氢原子且 R.sub.4 为所述的烷基基团或所述的烯基基团，当 R.sub.1 为所述的基团 ##STR3## 且 R.sub.2 为硝基时，R.sub.3 和 R.sub.4 与 R.sub.5 和 R.sub.6 相同。它们在球虫病的治疗中非常有效，特别是由属于 Eimeria tenella 或 E. necatrix 物种的原生动物引起的球虫病。
• [EN] AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAUX SODIQUES SENSIBLES AU VOLTAGE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009049181A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Chen Weichuan Caroline

  公开号：US20090118333A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Amides useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08865771B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供包含本发明化合物的药物可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] COVALENT KRAS-BINDING COMPOUNDS FOR THERAPEUTIC PURPOSES<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON DE KRAS COVALENTS À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UMBRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022187688A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Heteroaryl sulfonyl compounds and compositions that have a KRAS Recognition Moiety bound to an electrophile for the selective covalent modification of KRAS, for example a mutant KRAS, to treat KRAS-mediated disorders are described.

  本文描述了具有KRAS识别基团结合到亲电性试剂上的杂环磺酰化合物和组合物，用于选择性共价修饰KRAS（例如突变型KRAS）以治疗KRAS介导的疾病。