(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-bromopropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 114341-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-bromopropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114341-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: WMEFKODGDLZACH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-苯基恶唑 、 (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-bromopropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅钌（II / III）催化的连续间位-/邻位-C-H官能化

  摘要：

  顺序双重元-C–H /邻位-C–H官能化是通过多官能钌（II）双羧酸钌催化实现的。在合成有用的酰亚胺的帮助下，一氧化碳的双重活化被证明是一锅法可行的。操作简单的双重C–H官能化在高水平的位置选择性控制下发生，是通过明智地选择反应温度以非顺序方式进行的。详细的实验机理研究，包括空前的电子顺磁共振（EPR）实验，为均相C–X键断裂和便捷的C–H钌化提供了有力的支持，而计算密度泛函理论（DFT）分析则为涉及以下方面的新型机理提供了支持通过环金属化钌（III）配合物作为关键中间体的协同催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03648
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 2-溴丙酰溴 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-bromopropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-bromopropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 3. Indole-3-glyoxamides

  摘要：

  The preceding papers of this series detail the development of functionalized indole-3-acetamides as inhibitors of hnps-PLA(2). We describe here the extension of the structure-activity relationship to include a series of indole-3-glyoxamide derivatives. Functionalized indole-3-glyoxamides with an acidic substituent appended to the 4- or 5-position of the indole ring were prepared and tested as inhibitors of hnps-PLA(2). It was found that the indole-3-glyoxamides with a 4-oxyacetic acid substituent had optimal inhibitory activity. These inhibitors exhibited an improvement in potency over the best of the indole-3-acetamides, and LY315920 (6m) was selected for evaluation clinically as an hnps-PLA(2) inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm960487f