4-(5-(1-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)pent-1-ynyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1186721-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(1-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)pent-1-ynyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[5-(1-Methyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-5-yl)pent-1-ynyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1186721-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: NOSOZXPFQUNIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(1-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)pent-1-ynyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1R,13R)-14-methyl-15-oxo-14-azatetracyclo[11.4.0.01,5.07,12]heptadeca-5,7(12),8,10-tetraen-10-yl] 4-methylbenzenesulfonate 、 [(1R,6R)-5-methyl-4-oxo-5-azatetracyclo[11.4.0.01,6.07,12]heptadeca-7(12),8,10,13-tetraen-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和烯磺酰胺作为亲核试剂：通过铂（II）催化加成/弗里德尔工艺的复杂环系统的形成。

  摘要：

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。

  DOI：

  10.1021/jo901512m
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(pent-4-ynyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 4-甲基苯磺酸-4-碘苯酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-(5-(1-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)pent-1-ynyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和烯磺酰胺作为亲核试剂：通过铂（II）催化加成/弗里德尔工艺的复杂环系统的形成。

  摘要：

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。

  DOI：

  10.1021/jo901512m

文献信息

• Enamides and Enesulfonamides as Nucleophiles: Formation of Complex Ring Systems through a Platinum(II)-Catalyzed Addition/Friedel−Crafts Pathway
  作者：Jennifer A. Kozak、Jennifer M. Dodd、Tyler J. Harrison、Katherine J. Jardine、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo901512m

  日期：2009.9.18

  (enesulfonamides and enamides) tethered to an 1-arylalkynyl fragment undergo a platinum(II)-catalyzed tandem alkyne addition/Friedel−Crafts ring closure to form nitrogen-containing polycyclic structures. Regioselectivity in the initial addition of the enesulfonamide or enamide nucleophile to the platinum(II)−alkyne complex is important. Electron-rich arenes and heterocycles led to the formation of products

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。