胆固醇10-十一烯酸盐 | 30948-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇10-十一烯酸盐
• 英文名称: 3β-cholest-5-en-3-yl 10-undecenoate
• 英文别名: cholest-5-en-3-ol(3b)-10-undecenoate；cholesteryl undec-10-enoate；cholesterol；O-(undecen-(10)-oyl)-cholesterol；3β-(Undecen-(10)-oyloxy)-cholesten-(5)；Undecen-(1)-saeure-(11)-cholesterylester；O-(Undecen-(10)-oyl)-cholesterin；Cholesteryl 10-undecenoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] undec-10-enoate
• CAS: 30948-01-7
• 化学式: C₃₈H₆₄O₂
• 分子量: 552.925
• InChiKey: QTVAWFVKCNGEJG-HMVYLTCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  599.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.868
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

十一碳烯酸胆固醇酯是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇10-十一烯酸盐 在 过氧化双月桂酰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 胆固醇10-十一烯酸盐
  参考文献：
  名称：

  含磺酸基的液晶弹性体

  摘要：

  使用含有磺酸基的化学交联剂合成了一系列离子液晶（LC）弹性体，这是硅氧烷基材料。离子二乙烯基单体2,2'-（1,2-亚乙二基）双[5-[（4-十一碳酰氧基）苯基]偶氮]苯磺酸用作化学交联剂。合成Cholest-5-en-3-ol（3β）-10-十一碳烯酸酯作为液晶单体。离子弹性体的有效交联密度通过有机/缓冲液混合物中的溶胀实验确定。它们的液晶性质通过DSC，POM和SAXS表征。提出了一种包含LC链段结构和被硅氧烷链分开的离子交联层状结构的多层结构。域中聚集的离子迫使硅氧烷链折叠并形成不规则的层状结构。离子簇薄片可与LC段的刚性介晶基团缠结在一起，形成多个嵌段。随着离子交联含量的增加，聚合物的液晶中间相区域变窄。

  DOI：

  10.1021/ma021333e

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of Unactivated Alkenes: Access to β‐Perfluoroalkyl Esters
  作者：Youcan Zhang、Hui‐Qing Geng、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111206

  日期：2021.11.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes has been developed. More than 100 examples of β-perfluoroalkyl esters were prepared directly from readily available substrates with good functional group tolerance and chemoselectivity.

  已开发出一种有效且方便的钯催化的未活化烯烃的全氟烷基化羰基化。100 多个 β-全氟烷基酯的例子是直接从容易获得的底物制备的，具有良好的官能团耐受性和化学选择性。
• Synthesis and characterization of novel fatty acid analogs of cholesterol: In vitro antimicrobial activity
  作者：Mudasir R. Banday、Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.052

  日期：2010.4

  In the present study we synthesized, characterized and checked the antimicrobial activity of fatty acid analogs of cholesterol. The synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. Minimum

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。
• Synthesis and characterization of liquid-crystalline ionomers with pendant cholesteryl pyridinium salt mesogens
  作者：Dongyu Zhao、Lei Zhang、Lu Bai、Jingqi Luo、Xiaozhi He、Fan-bao Meng

  DOI：10.1039/c5ra27247e

  日期：——

  were graft copolymerized in a one-step hydrosilylation reaction by use of polymethylhydrogenosiloxane, cholest-5-en-3-ol(3β)-10-undecenoate and 4-bromobut-1-ene. A pyridyl-containing LC monomer cholesteryl isonicotinate (CIN) was synthesized and characterized. Some LC ionomers [IP–IIIP-Py][X] (X = Br) were synthesized by use of CIN and the bromo-polysiloxanes. Other LC ionomers [IP–IIIP-Py][X] (X =

  通过使用聚甲基氢硅氧烷，胆甾-5-烯-3-醇（3β）-10-十一碳烯酸酯和4-溴丁-1-烯。合成并表征了含吡啶基的LC单体胆甾醇基异烟酸酯（CIN）。通过使用CIN和溴代聚硅氧烷合成了一些LC离聚物[IP–IIIP-Py] [X]（X = Br）。其他LC离聚物[IP–IIIP-Py] [X]（X = BF 4，PF 6，Tf 2 N）是通过吡啶鎓溴化复分解制备的。通过各种实验技术研究了化学结构和液晶性质。所有的溴代聚硅氧烷都显示出近晶A（S A）在加热和冷却时为中间相，而所有这些LC离聚物在加热时均显示手性近晶C（S * C）相，而在冷却时则显示S A和S * C相。LC离聚物显示出比相应的溴-聚硅氧烷窄的LC温度范围。对于LC离聚物轴承同源吡啶鎓阳离子和不同阴离子，玻璃化转变温度，中间相-各向同性相转变温度和LC温度范围往往会降低，并稍微在BR的序列中的自发极化值增加-，BF 4 -，PF
• Palladium-catalyzed intermolecular alkynylcarbonylation of unactivated alkenes: easy access to β-alkynylcarboxylic esters
  作者：Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/d1cc07092d

  日期：——

  A palladium-catalyzed intermolecular alkynylcarbonylation of unactivated alkenes has been established with ethynyl benziodoxolones (EBXs) as alkynylation reagents, providing β-alkynylcarboxylic esters efficiently from simple alkenes. The reaction features moderate to excellent regioselectivity and excellent functional group compatibility under mild reaction conditions.

  以乙炔基苯并氧戊环 (EBXs) 作为炔基化试剂，建立了钯催化的未活化烯烃的分子间炔基羰基化反应，从而有效地从简单烯烃中生成 β-炔基羧酸酯。该反应在温和的反应条件下具有中等至优异的区域选择性和优异的官能团相容性。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。