5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1022235-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(benzothiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(1-Benzothien-2-yl)-2-thiophenecarbaldehyde；5-(1-benzothiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1022235-93-3
• 化学式: C₁₃H₈OS₂
• 分子量: 244.338
• InChiKey: VQQZGRFRTGXLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-((1E,3E)-1-((5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)methylene)-3-((E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的供体-受体-供体有机染料：设计，合成和表征。工程全色吸光度

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列基于施主-受主-施主（D–A–D）图案的四种新型有机半导体材料，以了解对称/不对称和受体强度的影响。在这种策略中，两种对称染料在中心受体的两端带有2-（1,3,3-三甲基吲哚-2-亚乙基）乙醛衍生的供体，而两种基于2-（1,3,3-三甲基吲哚-在中心受体的一端制备了2-亚丙基）乙醛衍生的供体，在另一端制备了一个低聚噻吩的供体。中心接受体是对称染料组中的2-茚满酮的二氰基亚乙烯基和1，3-二乙基硫代巴比妥酸衍生物，而在不对称染料中是二氰基亚乙烯基。不同的受体允许调节光电特性。所有新材料都可溶于多种有机溶剂，例如氯仿，甲苯和氯苯。随着受体强度的增加，最长波长吸收最大值的波长以及各自的消光系数增加，这导致带隙减小。对称分子给出相对窄的强初级吸收率，而非对称分子给出较弱但跨越整个可见光区域的双峰或非常宽的吸收峰，以提供全色吸收。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.008
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩基生色团的可调节光物理性质：联合的实验和理论研究†

  摘要：

  在本文中，我们报告了六种具有D–π–A结构的新型噻吩衍生物（ThD）的合成和光物理性质。这项工作的主题是三个硝基苯基（1）BT-Th-NO 2和三个苄腈（2）BT-Th-CN，它们在芳香环的不同位置取代（（a）邻位-，（b）间位-或（c）第-）段。使用简单的三步合成法获得染料，并通过1 H和13确认其化学结构13 C NMR，IR和高分辨率质谱。位置异构现象对光学性能的影响已经在实验和理论上进行了探索。使用稳态和时间分辨光谱研究光物理性质，并且获得的结果得到量子化学计算的支持。TD-DFT计算表明，电荷转移强度可以与观察到的光学性质相关。另外，确定了受主位置对光致发光光谱，荧光量子产率和发射寿命的影响。我们表明，仅在合成反应的一个步骤中进行更改，即可在很宽的光谱范围内调节ThD光学性能。

  DOI：

  10.1039/c9nj00575g

文献信息

• 一种氟硼荧有机小分子二聚体及其制备方法 和在有机光伏器件中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106810572B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明涉及一种通式I化合物及其制备方法以及其在有机光伏领域的应用。本发明还涉及含有通式I化合物的有机太阳能电池及其制备方法。所述通式I化合物是通过8号位桥联的BODIPY小分子二聚体结构，其在可见光区具有很宽的光谱覆盖(300—800nm)，能够更有效、充分的利用太阳光。并且，式I化合物中的结晶性桥联单元，能够利于分子在与受体材料的混合态条件下的有序堆积，显著提高太阳能电池器件的电流，从而提高材料的效率。
• Mono and Dinuclear Palladium Pincer Complexes of NNSe Ligand as a Catalyst for Decarboxylative Direct C−H Heteroarylation of (Hetero)arenes
  作者：Sohan Singh、Vikki N. Shinde、Sunil Kumar、Neha Meena、Nattamai Bhuvanesh、Krishnan Rangan、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300628

  日期：2023.10.4

  NNSe pincer ligand and its palladium pincer complexes. Surprisingly, the reactivity of the ligand toward the palladium precursor is base-dependent. In the presence of the Et3N base, a mononuclear pincer complex was formed whereas in the absence of a base, a dinuclear pincer complex was formed. The complexes were used as catalysts for decarboxylative direct C−H heteroarylation of (hetero)arenes. Among

  本报告描述了新型 NNSe 钳形配体及其钯钳形配合物的合成。令人惊讶的是，配体对钯前体的反应性是碱依赖性的。在存在Et 3 N碱基的情况下，形成单核钳复合物，而在不存在碱基的情况下，形成双核钳复合物。该配合物用作（杂）芳烃脱羧直接 C−H 杂芳基化的催化剂。在这些配合物中，发现双核配合物更具反应性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。
• Symmetrical and unsymmetrical donor–acceptor–donor organic dyes: Design, synthesis and characterization. Engineering panchromic absorbance
  作者：Akhil Gupta、Abdelselam Ali、Ante Bilic、Th Birendra Singh、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.008

  日期：2014.9

  central acceptor were made. The central acceptors were dicyanovinylidene and 1,3-diethylthiobarbituric acid derivatives of 2-indanone in the set of symmetrical dyes and dicyanovinylidene in unsymmetrical dyes. The different acceptors allowed the tuning of optoelectronic properties. All the new materials were soluble in variety of organic solvents, such as chloroform, toluene and chlorobenzene. With

  已经设计，合成和表征了一系列基于施主-受主-施主（D–A–D）图案的四种新型有机半导体材料，以了解对称/不对称和受体强度的影响。在这种策略中，两种对称染料在中心受体的两端带有2-（1,3,3-三甲基吲哚-2-亚乙基）乙醛衍生的供体，而两种基于2-（1,3,3-三甲基吲哚-在中心受体的一端制备了2-亚丙基）乙醛衍生的供体，在另一端制备了一个低聚噻吩的供体。中心接受体是对称染料组中的2-茚满酮的二氰基亚乙烯基和1，3-二乙基硫代巴比妥酸衍生物，而在不对称染料中是二氰基亚乙烯基。不同的受体允许调节光电特性。所有新材料都可溶于多种有机溶剂，例如氯仿，甲苯和氯苯。随着受体强度的增加，最长波长吸收最大值的波长以及各自的消光系数增加，这导致带隙减小。对称分子给出相对窄的强初级吸收率，而非对称分子给出较弱但跨越整个可见光区域的双峰或非常宽的吸收峰，以提供全色吸收。
• Tunable photophysical properties of thiophene based chromophores: a conjoined experimental and theoretical investigation
  作者：Anna Popczyk、Yohan Cheret、Anna Grabarz、Piotr Hanczyc、Piotr Fita、Abdelkrim El-Ghayoury、Lech Sznitko、Jaroslaw Mysliwiec、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1039/c9nj00575g

  日期：——

  calculations. TD-DFT calculations indicated that the charge-transfer strength can be correlated with the observed optical properties. In addition, the influence of the acceptor position on the photoluminescence spectra, fluorescence quantum yields and emission lifetimes was specified. We show that the ThD optical properties can be tuned in a wide spectral range by a change made in only a single step of

  在本文中，我们报告了六种具有D–π–A结构的新型噻吩衍生物（ThD）的合成和光物理性质。这项工作的主题是三个硝基苯基（1）BT-Th-NO 2和三个苄腈（2）BT-Th-CN，它们在芳香环的不同位置取代（（a）邻位-，（b）间位-或（c）第-）段。使用简单的三步合成法获得染料，并通过1 H和13确认其化学结构13 C NMR，IR和高分辨率质谱。位置异构现象对光学性能的影响已经在实验和理论上进行了探索。使用稳态和时间分辨光谱研究光物理性质，并且获得的结果得到量子化学计算的支持。TD-DFT计算表明，电荷转移强度可以与观察到的光学性质相关。另外，确定了受主位置对光致发光光谱，荧光量子产率和发射寿命的影响。我们表明，仅在合成反应的一个步骤中进行更改，即可在很宽的光谱范围内调节ThD光学性能。