3-phenyl-4-methyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline | 911798-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-methyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: (4-methyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol；(4-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 911798-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HOYNJZVIJHYDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到3-phenyl-4-methyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines<i>via</i>Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide to Achiral Allyl Alcohol
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1847

  日期：1993.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to an achiral allyl alcohol was achieved by the use of (R,R)-diisopropyl tartrate as a chiral auxiliary. Treatment of the allyl alcohol with diethylzinc and the tartrate, followed by the addition of diethylzinc and a hydroximoyl chloride, afforded the corresponding (R)-2-isoxazolines with excellent enantioselectivity.

  氧化腈与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸 (R,R)-二异丙酯作为手性助剂来实现的。用二乙基锌和酒石酸盐处理烯丙醇，然后加入二乙基锌和羟肟酰氯，得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，具有优异的对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。