2-fluoro-3-vinylpyridine | 1430092-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-vinylpyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-3-vinylpyridine；3-ethenyl-2-fluoropyridine
• CAS: 1430092-03-7
• 化学式: C₇H₆FN
• 分子量: 123.13
• InChiKey: FKXCZRQUUBWFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-vinylpyridine 在 盐酸 、 Ir(dMeppy)₃ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl 4-amino-4-(2-(2-fluoropyridin-3-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基-α-叔胺的模块化光催化合成

  摘要：

  显示 α-三烷基-α-叔胺基序的分子提供了进入生物相关化学空间的重要和多功能领域的途径，但通过现有的合成方法难以进入。在这里，我们报告了一种操作简单的多组分方案，用于合成一系列功能和结构多样的 α-三烷基-α-叔胺，该方案利用三种容易获得的组分：二烷基酮、苄胺和烯烃。该策略依赖于使用可见光介导的光催化与现成的 Ir(III) 配合物，将全烷基酮亚胺物种单电子还原为 α-氨基自由基中间体；α-氨基自由基与多种烯烃进行 Giese 型加成，形成 α-三烷基-α-叔胺中心。该过程的机理被认为是通过整个氧化还原中性途径进行的，该途径涉及亚胺的光催化氧化还原中继，该亚胺由起始的胺-酮缩合产生，一直到亚胺衍生产物。这是可能的，因为中间支架中苄胺组分的存在驱动了 Giese 加成后的 1,5-氢原子转移步骤，形成稳定的苄基 α-氨基自由基，从而能够关闭光催化循环。这些研究详细介绍了反应平台的演变、对底物

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07402
• 作为产物：
  描述：

  2-氟烟醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-fluoro-3-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基-α-叔胺的模块化光催化合成

  摘要：

  显示 α-三烷基-α-叔胺基序的分子提供了进入生物相关化学空间的重要和多功能领域的途径，但通过现有的合成方法难以进入。在这里，我们报告了一种操作简单的多组分方案，用于合成一系列功能和结构多样的 α-三烷基-α-叔胺，该方案利用三种容易获得的组分：二烷基酮、苄胺和烯烃。该策略依赖于使用可见光介导的光催化与现成的 Ir(III) 配合物，将全烷基酮亚胺物种单电子还原为 α-氨基自由基中间体；α-氨基自由基与多种烯烃进行 Giese 型加成，形成 α-三烷基-α-叔胺中心。该过程的机理被认为是通过整个氧化还原中性途径进行的，该途径涉及亚胺的光催化氧化还原中继，该亚胺由起始的胺-酮缩合产生，一直到亚胺衍生产物。这是可能的，因为中间支架中苄胺组分的存在驱动了 Giese 加成后的 1,5-氢原子转移步骤，形成稳定的苄基 α-氨基自由基，从而能够关闭光催化循环。这些研究详细介绍了反应平台的演变、对底物

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07402

文献信息

• Photocatalytic Hydroaminoalkylation of Styrenes with Unprotected Primary Alkylamines
  作者：Hannah E. Askey、James D. Grayson、Joshua D. Tibbetts、Jacob C. Turner-Dore、Jake M. Holmes、Gabriele Kociok-Kohn、Gail L. Wrigley、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jacs.1c07401

  日期：2021.10.6

  moderately electron-rich aryl groups. A broad range of functionalities are tolerated, and the reactions can be run on multigram scale in continuous flow. The method is applied to a concise, protecting-group-free synthesis of the blockbuster drug Fingolimod, as well as a phosphonate mimic of its in vivo active form (by iterative α-C–H functionalization of ethanolamine). The reaction can also be sequenced

  苯乙烯的催化分子间氢氨烷基化 (HAA) 为药理学相关的 γ-芳胺提供了强大的断裂作用，但目前的方法不能利用未受保护的伯烷基胺作为原料。金属催化的 HAA 方案对胺伴侣上的 α-取代也高度敏感，并且不存在通过这种方法合成 α-叔 γ-芳胺的催化解决方案。我们报告了使用有机光氧化还原催化解决这些问题的方法，能够直接、模块化和可持续地制备α-（二）取代的γ-芳胺，包括具有挑战性的电子中性和适度富电子的芳基。可以耐受多种功能，并且反应可以在连续流程中以数克规模运行。该方法适用于重磅药物芬戈莫德及其体内活性形式的膦酸盐模拟物的简洁、无保护基合成（通过乙醇胺的迭代 α-C-H 官能化）。该反应还可以通过分子内N -芳基化进行测序，以提供获得有价值的（螺环）1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢萘啶的通用和模块化途径。机理和动力学研究支持叠氮基自由基对烷基胺的不可逆氢原子转移活化以及自由基链
• Synthesis of Bisheteroarylalkanes by Heteroarylboration: Development and Application of a Pyridylidene–Copper Complex
  作者：Yuan Huang、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201902238

  日期：2019.4.23

  The development of pyridylidene-Cu-complexes and their application in Cu/Pd-catalyzed heteroarylboration of alkenylheteroarenes is reported. The significance of 1,1'-heteroarylalkanes as building blocks for drug discovery, as well as the straightforward and modular sequence to prepare the pyridylidene-Cu-complexes, makes this catalyst and it applications attractive for chemical synthesis. Furthermore

  吡啶基-铜配合物的发展及其在铜/钯催化的烯基杂芳烃的杂芳基硼化中的应用已有报道。1,1'-杂芳基烷烃作为药物开发的基础，以及制备吡啶基-Cu-络合物的简单而模块化的顺序的重要性，使得这种催化剂及其在化学合成中的应用具有吸引力。此外，已经制备了吡啶基-Cu配合物的手性变体，并将其用于E-烯烃的对映选择性芳基硼化中，进一步证明了这类催化剂的价值和潜力。
• 2-Oxo-Piperidinyl Derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US20150011526A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to 2-oxo-piperidinyl derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代哌啶基衍生物、其制备过程、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-OXO-PIPERIDINYL DERIVATIVES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2766353B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US9067930B2
  申请人：——

  公开号：US9067930B2

  公开（公告）日：2015-06-30