3-methyl-3-phenyl-1,4-pentadiene | 66625-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3-methyl-3-phenylpenta-1,4-diene；3-Methyl-3-phenyl-1,4-pentadien；(1-methyl-1-vinyl-allyl)-benzene；divinylethylbenzene；(3-Methylpenta-1,4-dien-3-yl)benzene；3-methylpenta-1,4-dien-3-ylbenzene
• CAS: 66625-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VEHLXPKUFPLBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-1,4-pentadiene 生成 E-2,3-Dimethyl-3-phenylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  EILBRACHT, P.;BALSS, E.;ACKER, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 825-839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基-1,5-戊烷二醇 在 氢氧化钾 、 三缩四乙二醇 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 3-methyl-3-phenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Balss, Erika; Acker, Michael, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 825 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonium ion rearrangements controlled by the presence of a silyl group
  作者：Ian Fleming、Shailesh K Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92922-3

  日期：——

  Tertiary alcohols with a λ-silyl group (3) generally undergo a simple carbonium ion rearrangement in acid giving a single alkene product (4) with loss of the silyl group.

  具有λ-甲硅烷基的叔醇（3）通常在酸中经历简单的碳离子重排，得到单一的烯烃产物（4），而甲硅烷基不损失。
• Two-Step Method for Constructing a Quaternary Carbon Atom with a Geminal Divinyl Group from a Ketone
  作者：Ryota Ogura、Kazuto Satoh、Wataru Kiuchi、Kosuke Kato、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01799

  日期：2022.7.22

  geminal divinyl compounds from ketones was developed. An allyl titanium reagent prepared from 1-phenylthio-4-trimethylsilyl-2-butene was reacted with a ketone, and the resulting tertiary alcohol was subjected to a Brønsted acid-mediated rearrangement reaction to generate a geminal divinyl compound. Introduction of another alkene moiety followed by ring closing metathesis resulted in a bicyclic compound

  开发了从酮中两步合成偕二乙烯基化合物的方法。由1-苯硫基-4-三甲基甲硅烷基-2-丁烯制备的烯丙基钛试剂与酮反应，所得叔醇经布朗斯台德酸介导的重排反应生成偕二乙烯基化合物。引入另一个烯烃部分，然后进行闭环复分解，得到在桥头位置具有乙烯基的双环化合物。
• Synthesis of cyclopentanone derivatives with polystyrene-supported cyclopentadienyl rhodium catalysts
  作者：Dirk P. Dygutsch、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00181-0

  日期：1996.4

  An efficient and reusable polystyrene-supported η5-cyclopentadienyl rhodium catalyst is prepared and applied to the synthesis of substituted cyclopentanones either via hydrocarbonylative cyclization starting from 1,4-dienes or from allyl vinyl ethers via tandem Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the 4-pentenal intermediates.

  一种有效的和可重复使用聚苯乙烯负载的η 5 -环戊二烯基铑催化剂的制备和应用到取代环戊酮的合成或者通过由1,4-二烯或从烯丙基乙烯基醚起始hydrocarbonylative环化经由串联克莱森重排和分子内加氢酰化4-戊烯中间体。
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 7 - 13
  作者：Fleming, Ian

  DOI：——

  日期：——