5-氨基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮 | 14733-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氨基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
• 中文别名: 5-氨基-2(3H)-苯并恶唑酮
• 英文名称: 5-aminobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Aminobenzoxazolon；5-amino-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；5-amino-2-benzoxazolinone；5-amino-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 14733-77-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00474884
• 分子量: 150.137
• InChiKey: GJXXUHGUCBUXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(2-(4-fluoro-3-methoxy-5-methylphenylamino)-5-methylpyrimidin-4-ylamino)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效 JAK1 抑制剂的嘧啶化合物的优化以及作为临床候选药物的 R507 的发现

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK) 在介导免疫反应和细胞生长的 JAK/信号转导器和转录激活剂 (STAT) 信号通路中发挥着关键作用。从高通量筛选 (HTS) 命中到先导化合物优化，一系列嘧啶化合物被发现是有效的 JAK1 抑制剂，其选择性优于 JAK2。基于细胞的测定被用作评估效力和选择性的主要筛选方法，结果通过先导分子的生化和其他细胞测定进一步评估和确认。还讨论了 NADPH 存在下三氟甲基与 CYP3A4 抑制之间的独特相关性，NADPH 的活性随着氟原子的减少而成功降低，IC 50从 0.5 μM 增加至 >10 μM。开发新型且可扩展的氨基苯基中间体合成路线对于发现后期先导分子（包括临床候选药物 R507）至关重要 ( 33 )。在临床前研究中，33通过抑制 IL-2 诱导的 IFNγ 表达在小鼠研究中以及在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中表现出巨大的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00411
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-氨基苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为有效 JAK1 抑制剂的嘧啶化合物的优化以及作为临床候选药物的 R507 的发现

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK) 在介导免疫反应和细胞生长的 JAK/信号转导器和转录激活剂 (STAT) 信号通路中发挥着关键作用。从高通量筛选 (HTS) 命中到先导化合物优化，一系列嘧啶化合物被发现是有效的 JAK1 抑制剂，其选择性优于 JAK2。基于细胞的测定被用作评估效力和选择性的主要筛选方法，结果通过先导分子的生化和其他细胞测定进一步评估和确认。还讨论了 NADPH 存在下三氟甲基与 CYP3A4 抑制之间的独特相关性，NADPH 的活性随着氟原子的减少而成功降低，IC 50从 0.5 μM 增加至 >10 μM。开发新型且可扩展的氨基苯基中间体合成路线对于发现后期先导分子（包括临床候选药物 R507）至关重要 ( 33 )。在临床前研究中，33通过抑制 IL-2 诱导的 IFNγ 表达在小鼠研究中以及在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中表现出巨大的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00411

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[3,2-D]PYRIMIDINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012048222A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式(I)的新化合物、药用可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋混合物、对映异构体、非对映异构体、溶剂合物和水合物，其中变量如本文所述定义。式(I)的化合物作为激酶抑制剂是有用的，因此可用于治疗某些状况和疾病，特别是炎症状况和疾病以及增殖性障碍和状况，例如癌症。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：