2'-deoxy-N⁶-{[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}-5'-O-(dimethoxytrityl)adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-{[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}-5'-O-(dimethoxytrityl)adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[N-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-1-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]methanimidic acid
• 化学式: C₈₈H₇₅N₁₄O₂₆P
• 分子量: 1775.62
• InChiKey: ALUAHUNDXFEDHF-SMLOEQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  520
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基荧光素 、 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-(phenoxycarbonyl)adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2'-deoxy-N⁶-{[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}-5'-O-(dimethoxytrityl)adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186