5-(4-methylpyridin-2-yl)-pyrimidine | 1202027-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylpyridin-2-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 5-(4-Methyl-2-pyridinyl)pyrimidine；5-(4-methylpyridin-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1202027-00-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: YHLLGEJLVJDBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5-(4-methylpyridin-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Catalysed silver oxide-mediated cross-coupling of functional trimethysilylpyridines: access to arylpyridines and bihetaryl compounds

  摘要：

  银氧化物和催化量的TBAF并用，使得容易获得的4-氯和4-甲基-2-三甲基硅基吡啶与杂芳香族和芳香族卤化物的高效且化学选择性偶联成为可能。基于对照实验，推测了一个涉及吡啶银中间体形成及TBAF再循环的机制。

  DOI：

  10.1039/c0ob00710b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• TBAF-Catalysed silver oxide-mediated cross-coupling of functional trimethysilylpyridines: access to arylpyridines and bihetaryl compounds
  作者：Frédéric Louërat、Heather Tye、Spencer Napier、Michael Garrigou、Mark Whittaker、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c0ob00710b

  日期：——

  The concomitant use of silver oxide and catalytic amount of TBAF allowed the efficient and chemoselective coupling of readily available 4-chloro- and 4-methyl-2-trimethyl-silyl-pyridines with heteroaromatic and aromatic halides. Based on control experiments, a mechanism involving the formation of a pyridylsilver intermediate and TBAF recycling is postulated.

  银氧化物和催化量的TBAF并用，使得容易获得的4-氯和4-甲基-2-三甲基硅基吡啶与杂芳香族和芳香族卤化物的高效且化学选择性偶联成为可能。基于对照实验，推测了一个涉及吡啶银中间体形成及TBAF再循环的机制。