5-(2,6-dimethylphenyl)pyrimidine | 916685-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenyl)pyrimidine
• CAS: 916685-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ISSUVNQHOHBSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯嘧啶 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 四丁基氟化铵 、 三环己基膦 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到5-(2,6-dimethylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂、钯催化的芳基氯化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  摘要 Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 被发现是在无溶剂条件下芳基氯与芳基硼酸 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的有效催化体系。此外，常规溶剂的存在对反应具有有害影响。在 Pd(MeCN)2Cl2、PCy3 和 TBAF（四正丁基氟化铵）存在下，包括杂芳基氯在内的多种芳基氯与芳基硼酸或杂芳基硼酸顺利偶联，以中等至优异的收率得到相应的产物.

  DOI：

  10.1080/00397910701412828

文献信息

• Metal-free arylation of pyrimidines through a photochemical process
  作者：Jonas Ruch、Ariane Aubin、Guillaume Erbland、Audrey Fortunato、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/c5cc08927a

  日期：——

  The photochemical arylation of pyrimidines and pyrazines proceeds smoothly under moderate UVA irradiation and allows us to obtain high-value biaryl compounds through radical intermediates.

  嘧啶和吡嗪的光化芳基化在中等UVA照射下顺利进行，并且通过自由基中间体使我们能够获得高附加值的联芳烃化合物。
• Pd(OAc)2/DABCO-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in DMF
  作者：Jin-Heng Li、Qi-Ming Zhu、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.103

  日期：2006.11

  The scope and limitations of the Pd(OAc)(2)/DABCO (1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane)-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions have been demonstrated. The results showed that the effect of solvent had a fundamental influence on the reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and DABCO, both aryl bromides and aryl chlorides all worked well with arylboronic acids to form biaryls, heteroaryl-aryls, and bibeteroaryls in moderate to excellent yields using DMF as the solvent. Additionally, the reactions of aryl bromides were conducted under relatively mild conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.