5-(diphenylphosphoryl)-3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-(5H)-one | 1345893-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(diphenylphosphoryl)-3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-(5H)-one
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-3-ethyl-4-phenyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1345893-46-0
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₂P
• 分子量: 387.418
• InChiKey: FJEMXTSCMJWTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((diphenylphosphoryl)((ethoxycarbonyl)amino)-methyl)-2-phenylpent-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(diphenylphosphoryl)-3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2 H-偶氮化合物和乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烯醇化物选择性合成取代的吡咯-2-膦氧化物和-膦酸酯

  摘要：

  一个简单的和1个的有效的选择性合成ħ吡咯-2-膦氧化物3和-phosphonates 7通过加入从乙酰乙酸酯衍生的2烯醇化物的ħ -azirinylphosphine氧化物1和膦酸二6报道。丙二酸衍生的烯酸酯的亲核性加成到2 H-叠氮基1和6导致官能化的2-羟基-1 H-吡咯-5-氧化膦9和-膦酸酯10形成，而乙烯基α-氨基烷基氧化膦则形成14和10。 -膦酸盐15可以从叠氮基获得，而烯醇盐得自2-苯基丙二酸二乙酯。在碱的存在下乙烯基衍生物14和15的闭环导致形成包含氧化膦17或膦酸酯基团18的1，5-二氢-3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo201932m

文献信息

• Selective Synthesis of Substituted Pyrrole-2-phosphine Oxides and -phosphonates from 2<i>H</i>-Azirines and Enolates from Acetyl Acetates and Malonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Ander Vélez del Burgo

  DOI：10.1021/jo201932m

  日期：2011.11.18

  simple and efficient selective synthesis of 1H-pyrrole-2-phosphine oxides 3 and -phosphonates 7 by addition of enolates derived from acetyl acetates to 2H-azirinylphosphine oxide 1 and -phosphonate 6 is reported. Nucleophilic addition of enolates derived from diethyl malonate to 2H-azirines 1 and 6 led to the formation of functionalized 2-hydroxy-1H-pyrrole-5-phosphine oxide 9 and -phosphonate 10,

  一个简单的和1个的有效的选择性合成ħ吡咯-2-膦氧化物3和-phosphonates 7通过加入从乙酰乙酸酯衍生的2烯醇化物的ħ -azirinylphosphine氧化物1和膦酸二6报道。丙二酸衍生的烯酸酯的亲核性加成到2 H-叠氮基1和6导致官能化的2-羟基-1 H-吡咯-5-氧化膦9和-膦酸酯10形成，而乙烯基α-氨基烷基氧化膦则形成14和10。 -膦酸盐15可以从叠氮基获得，而烯醇盐得自2-苯基丙二酸二乙酯。在碱的存在下乙烯基衍生物14和15的闭环导致形成包含氧化膦17或膦酸酯基团18的1，5-二氢-3-吡咯啉-2-酮。