(Z)-2-(pyridin-4-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 1200-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(pyridin-4-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-Formylpyridine thiosemicarbazone；[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 1200-00-6
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: QTSJJDIDTYFLFC-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C (decomp)
• 沸点：
  346.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(pyridin-4-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 、 丁炔二酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到[4-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylene-hydrazono)-thiazolidin-5-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制剂的取代甲基[2-（4-二甲基氨基-亚苄基）-肼基）-4-氧代-噻唑烷--5-亚甲基]乙酸酯的合成，计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-(pyridin-4-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制剂的取代甲基[2-（4-二甲基氨基-亚苄基）-肼基）-4-氧代-噻唑烷--5-亚甲基]乙酸酯的合成，计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.009