2-(4-bromo-phenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-4-thia-2-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione | 1047646-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-4-thia-2-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,9R,9aS)-2-(4-bromophenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-thiochromeno[2,3-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 1047646-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 390.257
• InChiKey: RBQSFJYHJKTNLS-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 在 Takemoto's catalyst 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-4-thia-2-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione 、 2-(4-bromo-phenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-4-thia-2-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione 、 2-(4-bromo-phenyl)-9-hydroxy-9,9a-dihydro-3aH-4-thia-2-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性胺硫脲促进的2-巯基苯甲醛和马来酰亚胺对映体选择性迈克尔·奥尔多反应

  摘要：

  已经开发了2-巯基苯甲醛与马来酰亚胺的有机催化，对映选择性的多米诺迈克尔-醛醇缩合反应。该方法由双官能手性胺硫脲通过氢键介导的活化机制（使用低至1 mol％的催化剂负载量）进行催化，可在一次操作中生成多功能的含琥珀酰亚胺的苯并硫吡喃，并生成3个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700158

文献信息

• Chiral Amine Thiourea-Promoted Enantioselective Domino Michael-Aldol Reactions between 2-Mercaptobenzaldehydes and Maleimides
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700158

  日期：2007.8.6

  An organocatalytic, enantioselective domino Michael-aldol reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with maleimides has been developed. The process, catalyzed by a bifunctional chiral amine thiourea via a hydrogen-bonding mediated activation mechanism using as low as 1 mol % catalyst loading, affords versatile succinimide-containing benzothiopyrans with the generation of 3 stereogenic centers in one single

  已经开发了2-巯基苯甲醛与马来酰亚胺的有机催化，对映选择性的多米诺迈克尔-醛醇缩合反应。该方法由双官能手性胺硫脲通过氢键介导的活化机制（使用低至1 mol％的催化剂负载量）进行催化，可在一次操作中生成多功能的含琥珀酰亚胺的苯并硫吡喃，并生成3个立体异构中心。