N-(2-anilino-2-oxoethoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1207113-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-anilino-2-oxoethoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1207113-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆N₂O₃
• 分子量: 406.284
• InChiKey: CUKRXEVBRUFUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-anilino-2-oxoethoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  介导细胞器膜上的 K+/H+ 转运以通过小分子选择性根除癌症干细胞

  摘要：

  能够破坏细胞离子稳态的分子为治疗癌症提供了独特的机会。然而，先前报道的合成离子转运蛋白显示出有限的价值，因为混杂的离子破坏会不加选择地对健康细胞和癌细胞造成毒性。在这里，我们报告了一种简单而有效的合成 K+ 转运蛋白，它利用内源性亚细胞 pH 梯度和膜电位来位点选择性地介导活细胞线粒体和溶酶体膜上的 K+/H+ 转运。随后的线粒体和溶酶体损伤通过细胞凋亡诱导和自噬抑制以显着的选择性（高达 47 倍）增强了对化学抗性卵巢癌干细胞 (CSC) 的细胞毒性。根除 CSCs 减弱了小鼠的肿瘤形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02134

文献信息

• [EN] AMINOXY ACID-BASED ANTI-CANCER STEM CELL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE CELLULES SOUCHES ANTI-CANCER À BASE D'ACIDE AMINOXY ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2021104199A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Provided are synthetic small molecules and their use as drug, in particular in the treatment of cancer. Also provided is a method of inhibiting cancer stem cells. Also provided is a method for treatment of cancers and other diseases by affecting mitochondrial functions. Also provided is a method of making and using of the compounds.

  提供了合成小分子及其作为药物的用途，特别是在癌症治疗中的应用。还提供了一种抑制癌症干细胞的方法。还提供了一种通过影响线粒体功能治疗癌症和其他疾病的方法。还提供了一种制备和使用这些化合物的方法。
• Design, synthesis and prostate cancer cell-based studies of analogs of the Rho/MKL1 transcriptional pathway inhibitor, CCG-1423
  作者：Chris R. Evelyn、Jessica L. Bell、Jenny G. Ryu、Susan M. Wade、Andrew Kocab、Nicole L. Harzdorf、H.D. Hollis Showalter、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.056

  日期：2010.1

  We recently identified bis(amide) CCG-1423 (1) as a novel inhibitor of RhoA/C-mediated gene transcription that is capable of inhibiting invasion of PC-3 prostate cancer cells in a Matrigel model of metastasis. An initial structure-activity relationship study focusing on bioisosteric replacement of the amides and conformational restriction identified two compounds, 4g and 8, with improved selectivity for inhibition of RhoA/C-mediated gene transcription and attenuated cytotoxicity relative to 1. Both compounds were also capable of inhibiting cell invasion with equal efficacy to 1 but with less attendant cytotoxicity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mediating K⁺/H⁺ Transport on Organelle Membranes to Selectively Eradicate Cancer Stem Cells with a Small Molecule
  作者：Fang-Fang Shen、Sheng-Yao Dai、Nai-Kei Wong、Shan Deng、Alice Sze-Tsai Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02134

  日期：2020.6.17

  Molecules that are capable of disrupting cellular ion homeostasis offer unique opportunities to treat cancer. However, previously reported synthetic ion transporters showed limited value as promiscuous ionic disruption caused toxicity to both healthy cells and cancer cells indiscriminately. Here we report a simple yet efficient synthetic K+ transporter that takes advantage of the endogenous subcellular

  能够破坏细胞离子稳态的分子为治疗癌症提供了独特的机会。然而，先前报道的合成离子转运蛋白显示出有限的价值，因为混杂的离子破坏会不加选择地对健康细胞和癌细胞造成毒性。在这里，我们报告了一种简单而有效的合成 K+ 转运蛋白，它利用内源性亚细胞 pH 梯度和膜电位来位点选择性地介导活细胞线粒体和溶酶体膜上的 K+/H+ 转运。随后的线粒体和溶酶体损伤通过细胞凋亡诱导和自噬抑制以显着的选择性（高达 47 倍）增强了对化学抗性卵巢癌干细胞 (CSC) 的细胞毒性。根除 CSCs 减弱了小鼠的肿瘤形成。