N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-itaconimide | 123077-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-itaconimide
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 123077-77-0
• 化学式: C₁₁H₇ClFNO₂
• 分子量: 239.633
• InChiKey: GJJMDGGJIUDYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-itaconimide 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以70%的产率得到5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-oxa-5-azaspiro<2.4>heptane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Svetlik, Jan; Veverka, Miroslav, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 111 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of new polyfunctional hexahydro pyrido[1,2-a]pyrazin-1-ones
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent、Elena D. Daeva、Sergey V. Baranin、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.039

  日期：2021.3

  New polyfunctional hydrogenated pyrido[1,2-a]pyrazin- 1-ones were obtained by regioselective recyclization of N-arylitaconimides with alkyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetates. The supposed cascade reaction pathway involves the Michael addition of the nucleophile to an activated double bond and subsequent intramolecular transamidation of the intermediate with simultaneous recycling.

  通过用烷基（3-氧代哌嗪-2-亚烷基）乙酸酯对N-芳基衣康酰亚胺的区域选择性再循环，获得了新的多官能氢化吡啶并[1,2 - a ]吡嗪-1-酮。所谓的级联反应途径涉及亲核试剂的迈克尔加成至活化的双键，以及随后的中间体的分子内氨基转移，同时进行再循环。
• Efficient synthesis of (5-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetanilides based on the recyclization of N-arylitaconimides with 3-amino[1,2,4]triazoles
  作者：Yu. A. Kovygin、D. Yu. Vandyshev、I. V. Ledenyova、E. A. Kosheleva、V. A. Polikarchuk、O. A. Kozaderov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-021-3118-2

  日期：2021.3

  A convenient method for the synthesis of 2-(2-R-5-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetanilides based on the regioselective domino reaction of N-arylitaconimides with substituted 3-aminotriazoles was proposed. Presumably, the reaction pathway includes the conjugated aza-addition of the endo-nucleophilic center of triazole to imide, followed by the recyclization of the intermediate

  合成2-（2-R-5-oxo-6,7-dihydro-4 H- [1,2,4] triazolo- [1,5 - a ]嘧啶-6-基）乙酰苯胺的简便方法提出了基于N-芳基衣康酰亚胺与取代的3-氨基三唑的区域选择性多米诺反应的方法。据推测，反应途径包括三唑的亲核中心与酰亚胺的氮杂加成共轭，然后将中间体环化成三唑并[1，5- a ]嘧啶。
• Synthesis of new tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazoles based on recyclization of N-arylitaconimides with 2-cyanomethylbenzimidazole
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent、Sergey V. Baranin、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.037

  日期：2021.3
• SVETLIK, JAN;VEVERKA, MIROSLAV, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 111-112
  作者：SVETLIK, JAN、VEVERKA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines based on the recyclization of N-arylitaconimides with aminopyrazoles
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Evgeniya A. Kosheleva、Khidmet S. Shikhaliev、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.041

  日期：2022.9