4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 59886-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 59886-79-2
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: XMSIAQBFMUJYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-2-formylpyridine ethylene acetal 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基普瑞丁N-氧化物的芳基磺酰基hydr的结构与抗肿瘤活性之间的关系。

  摘要：

  已经在携带肉瘤180或白血病L1210的小鼠中确定了各种结构修饰对2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的抗肿瘤活性的影响。为此，合成了在醛质子，芳基环和吡啶核的4位取代的各种衍生物。当将硝基，氨基，氯，溴，氟和甲氧基引入母体化合物苯环的间位或对位时，保留了抗肿瘤活性。另外，末端苯基被吡啶环或被大体积的芳族环如α-萘基，β-萘基或芴基取代并不消除这类药物所表现出的显着的抗肿瘤活性。在2-甲酰基吡啶N-氧化物的苯磺酰hydr的吡啶核的4位上插入硝基官能团或吗啉代基团会产生两种有效的抗癌药，而在4位上引入氯官能团则导致显着降低在生物活性方面。此外，醛质子对于肿瘤抑制剂活性的必要性由两种衍生物的不活性证明，其中醛质子被甲基或氧原子代替。

  DOI：

  10.1021/jm00200a015
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-4-yl)(phenyl)bis(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用设计的膦试剂选择性卤化吡啶

  摘要：

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04674

文献信息

• Potential antitumor agents. 14. 4-Substituted 2-formylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Krishna C. Agrawal、Barbara A. Booth、Suzanne M. DeNuzzo、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00232a008

  日期：1976.10

  synthesized which contain a tertiary N at the 4 position. These materials were obtained by reacting 4-nitro-2-picoline N-oxide, either directly or after conversion to the corresponding 4-chloro derivative, with a variety of secondary amines. Rearrangement of the 4-substituted 2-picoline N-oxides with Ac2O yielded respective methyl acetates, which upon acid hydrolysis, MnO2 oxidation, and reaction with

  已经合成了一系列4-取代的2-甲酰基吡啶硫代半氨基甲酮，其在4位含有叔N。这些物质是通过使4-硝基-2-甲基吡啶N-氧化物直接或在转化为相应的4-氯衍生物后与各种仲胺反应而获得的。用Ac 2 O对4-取代的2-甲基吡啶N-氧化物进行重排，分别得到乙酸甲酯，其在酸水解，MnO 2氧化以及与硫代氨基脲反应后得到所需的化合物。还采用了另一种方法，包括使4-氯-2-甲酰基吡啶的乙缩醛与各种胺反应，然后水解并与硫代氨基脲反应。通过使用2，3-二甲基-4-硝基吡啶N-氧化物，在4-吗啉代-2-甲酰基吡啶硫代半碳zone的吡啶环的3位上引入烷基。将该物质转化为相应的4-氯衍生物，然后对其进行亲核取代。在携带肉瘤180腹水细胞的小鼠中，4-Morpholino-2-甲酰基吡啶硫代半碳酸盐是该系列中最活跃的抗肿瘤药，在该测试系统中，其显着优于5-羟基-2-甲酰基吡啶硫代半碳酸盐。
• AGRAWAL K. C.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 2, 218-221
  作者：AGRAWAL K. C.、 SARTORELLI A. C.

  DOI：——

  日期：——