(E)-3-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-({[4-(Dimethylamino)phenyl]methylene}amino)-2-thioxo-1,3-thiazolan-4-one；3-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.387
• InChiKey: CBRUJUDMTVUCSO-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-3-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, in vitro, and in silico studies of rhodanine-based schiff bases as potential α-amylase inhibitors and radicals (DPPH and ABTS) scavengers

  摘要：

  采用两步反应法合成了一系列基于罗丹宁的席夫碱（2-33），并利用光谱技术对其进行了表征。对所有化合物进行了α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性评估。与标准药物阿卡波糖（IC50=9.08±0.07µM）相比，所有化合物均表现出良好至中等的α-淀粉酶抑制活性（IC50=10.91±0.08-61.89±0.102µM）。与抗坏血酸（DPPH，IC50=15.08±0.03µM；ABTS，IC50=16.09±0.17µM）相比，这些化合物还表现出显著更高的DPPH（IC50=10.33±0.02-96.65±0.03µM）和ABTS（IC50=12.01±0.12-97.47±0.13µM）自由基清除活性。有限的构效关系（SAR）表明，苯环上取代基的位置和性质对抑制潜力的变化起着至关重要的作用。在该系列化合物中，对位具有吸电子基团的化合物表现出最强的效力。动力学研究表明，这些化合物遵循竞争抑制模式。分子对接

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10454-0

文献信息

• Syntheses, in vitro, and in silico studies of rhodanine-based schiff bases as potential α-amylase inhibitors and radicals (DPPH and ABTS) scavengers
  作者：Samuel Attah Egu、Irfan Ali、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Urooj Qureshi、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shatha Ghazi Felemban、Vijayan Venugopal、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1007/s11030-022-10454-0

  日期：——

  A two-step reaction method was used to synthesize a series of rhodanine-based Schiff bases (2–33) that were characterized using spectroscopic techniques. All compounds were assessed for α-amylase inhibitory and radical scavenging (DPPH and ABTS) activities. In comparison to the standard acarbose (IC50 = 9.08 ± 0.07 µM), all compounds demonstrated good to moderate α-amylase inhibitory activity (IC50 = 10.91 ± 0.08–61.89 ± 0.102 µM). Compounds also demonstrated significantly higher DPPH (IC50 = 10.33 ± 0.02–96.65 ± 0.03 µM) and ABTS (IC50 = 12.01 ± 0.12–97.47 ± 0.13 µM) radical scavenging activities than ascorbic acid (DPPH, IC50 = 15.08 ± 0.03 µM; ABTS, IC50 = 16.09 ± 0.17 µM). The limited structure-activity relationship (SAR) suggests that the position and nature of the substituted groups on the phenyl ring have a vital role in varying inhibitory potential. Among the series, compounds with an electron-withdrawing group at the para position showed the highest potency. Kinetic studies revealed that the compounds followed a competitive mode of inhibition. Molecular docking results are found to agree with experimental findings, showing that compounds reside in the active pocket due to the main rhodanine moiety.

  采用两步反应法合成了一系列基于罗丹宁的席夫碱（2-33），并利用光谱技术对其进行了表征。对所有化合物进行了α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性评估。与标准药物阿卡波糖（IC50=9.08±0.07µM）相比，所有化合物均表现出良好至中等的α-淀粉酶抑制活性（IC50=10.91±0.08-61.89±0.102µM）。与抗坏血酸（DPPH，IC50=15.08±0.03µM；ABTS，IC50=16.09±0.17µM）相比，这些化合物还表现出显著更高的DPPH（IC50=10.33±0.02-96.65±0.03µM）和ABTS（IC50=12.01±0.12-97.47±0.13µM）自由基清除活性。有限的构效关系（SAR）表明，苯环上取代基的位置和性质对抑制潜力的变化起着至关重要的作用。在该系列化合物中，对位具有吸电子基团的化合物表现出最强的效力。动力学研究表明，这些化合物遵循竞争抑制模式。分子对接