(+)-2-methyl-cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[ b]thiophene | 183812-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-2-methyl-cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[ b]thiophene
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3H-1-benzothiophene-2,3-diol
• CAS: 183812-29-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DTWUGVVTKIITHJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 Escherichia coli F₃₅₂V 作用下， 生成 (+)-2-methyl-cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[ b]thiophene 、 (-)-(1R)-2-methylbenzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  细菌双加氧酶和单加氧酶催化的苯并[ b ]噻吩的亚砜氧化†

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06678a