3-(acetylamino)-4-methoxy-N-phenylbenzamide | 415685-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(acetylamino)-4-methoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3-acetamido-4-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 415685-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: OKKCSRAWVONYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylamino)-4-methoxy-N-phenylbenzamide 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-acetamido-N-(4-bromophenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  蒽醌对富电子芳烃和杂芳烃的光催化氧化溴化反应

  摘要：

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701276
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(acetylamino)-4-methoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型流感病毒抑制剂的取代双芳基酰胺化合物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  每年，流感病毒都是致死和发病的持续原因，因此，它本身已成为药物研究的重要目标。在这项工作中，发现取代的双芳基酰胺化合物是一类潜在的抗流感药物，并且合成了一系列取代的双芳基酰胺化合物并评估了它们的抗流感病毒活性。结果分析产生了初步的结构-活性关系研究（SAR）。化合物1a，1g，1h，1j，1l和1n对甲型流感病毒（A /广东罗湖/ 219/2006，H1N1）表现出明显的抗病毒活性，抑制浓度为50％（IC50）用于病毒生长，范围从12.5到59.0μM。具体而言，化合物1j还具有抗耐奥司他韦的流感病毒（A / Jinnan / 15/2009）和B型流感病毒（B / Jifang / 13/97）的抗病毒活性，IC 50值分别为9.2μM和21.4μM。因此，化合物1j作为抗流感病毒的候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.008

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted bisaryl amide compounds as novel influenza virus inhibitors
  作者：Lan-hu Hao、Yan-ping Li、Wei-ying He、Hui-qiang Wang、Guang-zhi Shan、Jian-dong Jiang、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.008

  日期：2012.9

  pharmaceutical investigation. In this work, substituted bisaryl amide compounds were found to be a new class of potential anti-influenza agents, and a series of substituted bisaryl amide compounds were synthesised and evaluated for their anti-influenza virus activities. The analysis of the results produced a preliminary structure–activity relationship study (SAR). Compounds 1a, 1g, 1h, 1j, 1l and 1n exhibited

  每年，流感病毒都是致死和发病的持续原因，因此，它本身已成为药物研究的重要目标。在这项工作中，发现取代的双芳基酰胺化合物是一类潜在的抗流感药物，并且合成了一系列取代的双芳基酰胺化合物并评估了它们的抗流感病毒活性。结果分析产生了初步的结构-活性关系研究（SAR）。化合物1a，1g，1h，1j，1l和1n对甲型流感病毒（A /广东罗湖/ 219/2006，H1N1）表现出明显的抗病毒活性，抑制浓度为50％（IC50）用于病毒生长，范围从12.5到59.0μM。具体而言，化合物1j还具有抗耐奥司他韦的流感病毒（A / Jinnan / 15/2009）和B型流感病毒（B / Jifang / 13/97）的抗病毒活性，IC 50值分别为9.2μM和21.4μM。因此，化合物1j作为抗流感病毒的候选药物值得进一步研究。
• Photocatalytic Oxidative Bromination of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Anthraquinone
  作者：Daniel Petzold、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201701276

  日期：2018.2.15

  The estimated excited oxidation potential of sodium anthraquinone‐2‐sulfonate (SAS) increases from 1.8 V to about 2.3 V vs SCE by protonation with Brønsted acids. This increased photooxidation power of protonated anthraquinone was used for the regio‐selective oxidative bromination of electron rich (hetero)arenes and drugs in good yield. The mild reaction conditions are compatible with many functional

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。