(2S)-(+)-[(S)-N-p-toluenesulfinyl]-2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile | 318471-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-[(S)-N-p-toluenesulfinyl]-2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile
• 英文别名: (S)-N-[(2S)-2-cyano-3,3-dimethylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 318471-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: GRYWGZYIBHSJHP-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-[(S)-N-p-toluenesulfinyl]-2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 117.0h， 生成 (S)-(-)-2-amino-2,3,3-trimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺介导的不对称strecker合成在α-烷基α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo001179z
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S)-(+)-[(S)-N-p-toluenesulfinyl]-2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺介导的不对称strecker合成在α-烷基α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo001179z

文献信息

• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。