5-chloropentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 85365-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloropentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85365-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃S
• 分子量: 276.784
• InChiKey: UREQMBKKFCJQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 生成 1-氯-4-三氟乙酰氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Solvents of low nucleophilicity. IX. Inductive and participation effects in carbonium ion reactions in acetic, formic, and trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00999a029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloropentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物、甲苯磺酸盐和醇的选择性、无过渡金属 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200480

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• Imidazolium salts, intermediates thereto and their use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0131302A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  The imidazolium salts described are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided as well as pharmaceutical formulations containing such imidazolium salts.

  所述咪唑盐可用作抗心律失常药物。本文提供了一种通过增加心脏组织的折射性来治疗心律失常的方法，以及含有此类咪唑鎓盐的药物制剂。
• ODZAVA, TAKAMASA;SUGIYAMA, CATOPY;TAXACY, ITARU;GOTO, YUKIXISI
  作者：ODZAVA, TAKAMASA、SUGIYAMA, CATOPY、TAXACY, ITARU、GOTO, YUKIXISI

  DOI：——

  日期：——
• US4581370A
  申请人：——

  公开号：US4581370A

  公开（公告）日：1986-04-08