4-(morpholinomethyl)benzene-1,3-diol | 94564-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(morpholinomethyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(morpholinylmethyl)phenyl-1,3-diol；4 (4-morpholinylmethyl)-1,3-benzenediol；4-morpholin-4-ylmethylbenzene-1,3-diol；4-morpholinomethyl-resorcinol；4-Morpholinomethyl-resorcin；4-(Morpholin-4-ylmethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 94564-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DDQLSHVOOCMRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR-780 碘化物 、 4-(morpholinomethyl)benzene-1,3-diol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以24%的产率得到5-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  溶酶体靶向近红外比率荧光探针监测热休克期间溶酶体pH值的升高

  摘要：

  中暑是危及生命的疾病，其体温较高，许多器官系统都会出现故障。人们对热休克与溶酶体之间的关系了解甚少，这主要是因为缺乏合适的研究方法。本文中，通过将吗啉引入稳定的半菁骨架中，我们开发了一种靶向溶酶体的近红外比率式pH探针。结合荧光成像，我们首次显示溶酶体的pH值增加，但在热激过程中从未降低，这可能是由于溶酶体膜的透化作用所致。我们还证明了这种溶酶体的pH升高在活细胞中是不可逆的。此外，该探针易于合成，并且与现有的商业探针相比，具有出色的整体分析性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201405742
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(morpholinomethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型pH敏感的含四氢吡啶环半花青近红外荧光探针，具有溶酶体靶向能力

  摘要：

  近年来，半花青染料因其红光发射特性和高荧光量子产率而被广泛用作生物探针。在这项研究中，我们合成了一种含有四氢吡啶环的新型半花青染料。将溶酶体靶标引入其结构中，创建了一种新的 pH 敏感近红外荧光探针，成功靶向溶酶体。结果表明，当探针溶液在吸收波长650 nm处激发时，其荧光发射波长约为700 nm，峰强度随pH值的不同在较大范围内变化。因此，该探针能够无创检测生物体内溶酶体酸性环境的变化，并表现出良好的成像能力。此外，该探头灵敏度高、稳定性好。还完成了探针结构的理论计算，探讨了结构与性能之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124162

文献信息

• Specific Near-Infrared Probe for Ultrafast Imaging of Lysosomal β-Galactosidase in Ovarian Cancer Cells
  作者：Xueqi Li、Yutong Pan、Huan Chen、Yukun Duan、Shiwei Zhou、Wenbo Wu、Shaowei Wang、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05121

  日期：2020.4.21

  Reactivity based fluorescent probes have been widely investigated as a powerful and noninvasive tool for disease diagnosis in recent years. β-Galactosidase (β-gal), one of the typical lysosomal glycosidases, is reported to be a vital biomarker overexpressed in primary ovarian cancer cells. Fluorescent probes with excellent performance for endogenous β-gal detection offer a unique option for visualization and diagnosis of primary ovarian cancer cells. Herein, a near-infrared fluorescent probe Lyso-Gal with lysosome-targeting ability was developed for lysosomal β-gal detection and imaging in ovarian cancer cells (SKOV-3 cells). Lyso-Gal exhibits weak fluorescence in aqueous solution but emits bright NIR fluorescence at 725 nm after incubation with β-gal. Highly selective imaging of ovarian cancer cells has been achieved upon incubation with Lyso-Gal for only 1 min. The detection time is extremely short. In comparison with a similar hemicyanine probe, Hx-Gal, without lysosome-targeting ability, Lyso-Gal realizes endogenous β-gal visualization in lysosomes and shows brighter fluorescence than Hx-Gal in SKOV-3 cells. This work demonstrates the potential of Lyso-Gal for detection of primary ovarian cancer cells by using β-gal as the biomarker.

  近年来，基于反应性的荧光探针作为一种强大的、非侵入性的疾病诊断工具已被广泛研究。 β-半乳糖苷酶（β-gal）是一种典型的溶酶体糖苷酶，据报道是原发性卵巢癌细胞中过度表达的重要生物标志物。用于内源性 β-gal 检测的荧光探针具有出色的性能，为原发性卵巢癌细胞的可视化和诊断提供了独特的选择。在此，开发了一种具有溶酶体靶向能力的近红外荧光探针Lyso-Gal，用于卵巢癌细胞（SKOV-3细胞）中溶酶体β-gal的检测和成像。 Lyso-Gal 在水溶液中表现出弱荧光，但与 β-gal 孵育后在 725 nm 处发出明亮的近红外荧光。与 Lyso-Gal 孵育仅 1 分钟即可实现卵巢癌细胞的高选择性成像。检测时间极短。与类似的不具有溶酶体靶向能力的半花青探针Hx-Gal相比，Lyso-Gal实现了溶酶体中内源性β-gal的可视化，并且在SKOV-3细胞中显示出比Hx-Gal更亮的荧光。这项工作展示了 Lyso-Gal 通过使用 β-gal 作为生物标志物检测原发性卵巢癌细胞的潜力。
• 一种用于检测pH值的荧光探针及其制备方法与 专用检测试剂盒
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104086536B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种用于检测pH值的荧光探针及其制备方法与专用检测试剂盒。本发明提供的用于检测pH值的荧光探针的结构如式Ⅰ所示。本发明同时提供了式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)式Ⅳ所示二羟基苯甲醛和吗啉经还原反应，得到式Ⅴ所示取代吗啉甲基苯基二醇；(2)惰性气氛下，在碱存在的条件下，式Ⅴ所示取代吗啉甲基苯基二醇与式Ⅵ所示三碳菁类染料经取代分解重排反应，即得式Ⅰ所示化合物。本发明提供的用于检测pH值的试剂盒，包括式Ⅰ所示化合物和溶剂。本发明提供的荧光探针及其专用检测试剂盒对溶液pH具有良好响应，能够实现对溶酶体的标记和细胞溶酶体pH值的测定，具有操作简便，成本低，快速，灵敏，易于推广和应用等优点。
• Diazotype compositions and materials
  申请人：Andrews Paper and Chemical Co., Inc.

  公开号：EP0122523A2

  公开（公告）日：1984-10-24

  The use of soluble methylol compounds from primary or secondary amines or ammonia with formaldehyde in diazotypes improves solution compatibility and prevents coupler migration upon storage of diazotype materials. The methylol compounds may be reacted with couplers separately or added to the coating preparations.

  在重氮涂料中使用由伯胺、仲胺或氨与甲醛组成的可溶性甲醇化合物，可提高溶液的相容性，并防止重氮涂料储存时耦合剂迁移。甲醇化合物可以单独与耦合剂反应，也可以添加到涂层制剂中。
• 一种半花菁罗丹明荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西来兴隆科贸有限公司

  公开号：CN115448928A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种半花菁罗丹明荧光探针及其制备方法和应用。为解决现有技术中探针在活体样品中应用受限，并且复杂的制备方法、容易光漂白等问题，本发明在半花菁的结构基础上，添加了酚羟基与叔胺基做亲水基团。并且酚羟基和叔N原子可逆的质子化和去质子化效应使探针分子具备pH检测可逆性。识别基团吗啉上的N提供识别pH的一个位点，在不同pH环境中，荧光响应迅速而显著。探针分子在近红外产生吸收，以便于检测不同pH变化。
• Phenolic morpholines
  申请人：ROHM &

  公开号：US02040039A1

  公开（公告）日：1936-05-05