2-hydroxy-4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-{[3-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}benzenecarbaldehyde；2-hydroxy-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: CBEWQUISRFLKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((phenylamino)methyl)-5-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy) phenol
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物作为治疗帕金森病的潜在多功能剂

  摘要：

  为了发现用于治疗帕金森病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物。生物筛选表明，代表性化合物6h具有优异的MAO-B抑制作用（IC 50  = 0.014 μM）、高抗氧化活性（ORAC = 2.14 Trolox当量）、良好的金属螯合能力、适当的BBB通透性和显着的神经保护作用。此外，6h在体外通过抑制 NF- κB通路的激活表现出极大的减轻神经炎症的能力。此外，6h还可以通过提高多巴胺水平和抑制氧化损伤来改善 MPTP 诱导的小鼠帕金森病症状。这些结果表明化合物6h是进一步开发抗 PD 的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115142
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物作为治疗帕金森病的潜在多功能剂

  摘要：

  为了发现用于治疗帕金森病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物。生物筛选表明，代表性化合物6h具有优异的MAO-B抑制作用（IC 50  = 0.014 μM）、高抗氧化活性（ORAC = 2.14 Trolox当量）、良好的金属螯合能力、适当的BBB通透性和显着的神经保护作用。此外，6h在体外通过抑制 NF- κB通路的激活表现出极大的减轻神经炎症的能力。此外，6h还可以通过提高多巴胺水平和抑制氧化损伤来改善 MPTP 诱导的小鼠帕金森病症状。这些结果表明化合物6h是进一步开发抗 PD 的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115142

文献信息

• 2‐Hydroxy‐4‐benzyloxylimine Resveratrol Derivatives as Potential Multifunctional Agents for the Treatment of Parkinson's Disease
  作者：Zhongcheng Cao、Tianlong Zhang、Xianwu Fu、Xingyue Wang、Qian Xia、Lei Zhong、Jiang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202200629

  日期：2023.3.14

  The combination of ortho hydroxyimine resveratrols with aryl benzyl ethers afforded 2-hydroxy-4-benzyloxyimine resveratrol derivatives. Representative compound 7 h exhibited good MAO-B inhibition, antioxidant activity, biometal chelating ability, neuroprotective and anti-neuroinflammatory activities. In addition, 7 h possesses appropriate blood-brain barrier permeation and can attenuate the motor deficits

  邻羟基亚胺白藜芦醇与芳基苄基醚的组合提供了 2-hydroxy-4-benzyloxyimine resveratrol 衍生物。代表性化合物7 h表现出良好的 MAO-B 抑制、抗氧化活性、生物金属螯合能力、神经保护和抗神经炎症活性。此外，7 h具有适当的血脑屏障渗透，可以减轻 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) 引起的运动缺陷。