(+/-)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-ol | 1146399-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-ol
• 英文别名: 10-phenyl-10H-phenoxaphosphane-1-ol；(C6H4)(PPh)O(C6H3)OH；10-Phenylphenoxaphosphinin-1-ol；10-phenylphenoxaphosphinin-1-ol
• CAS: 1146399-04-3；1146398-91-5；1146399-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₃O₂P
• 分子量: 292.274
• InChiKey: MAHJFYMUTJOZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-ol 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(1R)-(-)-menthyl 10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  P-Chirogenic Benzo-Fused Phenoxaphosphane：相应钯配合物立体化学性质的合成、拆分和研究

  摘要：

  描述了手性苯氧环磷烷 3 的合成和拆分，其中立体中心位于磷原子。按照众所周知的将磷原子捕获在六元环内的方法合成了化合物 3。3 的外消旋混合物的拆分是通过分离其非对映异构钯环衍生物 7a,b 和 9a,b 来实现的。对映体纯膦 3a、b 的绝对构型通过配合物 9a 的 X 射线晶体结构测定以及配合物 7a 的 NOE(1H–1H)/COSY-(1H,1H) 光谱和 DFT 计算的组合明确指定， b，这在两种情况下都导致相同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700887
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(+/-)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  P-Chirogenic Benzo-Fused Phenoxaphosphane：相应钯配合物立体化学性质的合成、拆分和研究

  摘要：

  描述了手性苯氧环磷烷 3 的合成和拆分，其中立体中心位于磷原子。按照众所周知的将磷原子捕获在六元环内的方法合成了化合物 3。3 的外消旋混合物的拆分是通过分离其非对映异构钯环衍生物 7a,b 和 9a,b 来实现的。对映体纯膦 3a、b 的绝对构型通过配合物 9a 的 X 射线晶体结构测定以及配合物 7a 的 NOE(1H–1H)/COSY-(1H,1H) 光谱和 DFT 计算的组合明确指定， b，这在两种情况下都导致相同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700887

文献信息

• P‐Chirogenic Benzo‐Fused Phenoxaphosphane: Synthesis, Resolution and Study of the Stereochemical Properties of the Corresponding Palladium Complexes
  作者：Franco Doro、Martin Lutz、Joost N. H. Reek、Anthony L. Spek、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/ejic.200700887

  日期：2008.3

  The synthesis and resolution of chiral phenoxaphosphane 3, with the stereogenic center at the phosphorus atom, is described. Compound 3 has been synthesized following a wellknown procedure for trapping a phosphorus atom within a six-membered ring. The resolution of the racemic mixture of 3 was achieved through separation of its diastereomeric palladacycle derivatives 7a,b and 9a,b. The absolute configuration

  描述了手性苯氧环磷烷 3 的合成和拆分，其中立体中心位于磷原子。按照众所周知的将磷原子捕获在六元环内的方法合成了化合物 3。3 的外消旋混合物的拆分是通过分离其非对映异构钯环衍生物 7a,b 和 9a,b 来实现的。对映体纯膦 3a、b 的绝对构型通过配合物 9a 的 X 射线晶体结构测定以及配合物 7a 的 NOE(1H–1H)/COSY-(1H,1H) 光谱和 DFT 计算的组合明确指定， b，这在两种情况下都导致相同的结果。