Methyl 3-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl 3-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: MOCPQOKLNPTXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]thiophene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-(6,7-dimethoxy-quinazolin-4-ylamino)-thiophene-2-carboxylic acid (3-fluoro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氨基氨基噻吩-2-羧酰胺作为VEGF受体1和2的有效抑制剂

  摘要：

  鉴定对内皮细胞具有抗增殖活性的药物对于治疗许多依赖血管新生的病理学具有重要价值。血管内皮生长因子（VEGF）及其受体已被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要目标。合成了一系列新颖的6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氨基氨基噻吩-2-羧酰胺，并将其评估为VEGFR-1和VEGFR-2的拮抗剂。更具体地说，几种类似物在抑制VEGFR-1和VEGFR-2方面表现出低的微摩尔至纳摩尔的效价。在具有IC 50的均相时间分辨荧光酶分析中，发现该系列中最有效的化合物化合物7b是VEGFR-2的有效抑制剂。 低至87 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.2675
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl 3-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氨基氨基噻吩-2-羧酰胺作为VEGF受体1和2的有效抑制剂

  摘要：

  鉴定对内皮细胞具有抗增殖活性的药物对于治疗许多依赖血管新生的病理学具有重要价值。血管内皮生长因子（VEGF）及其受体已被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要目标。合成了一系列新颖的6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氨基氨基噻吩-2-羧酰胺，并将其评估为VEGFR-1和VEGFR-2的拮抗剂。更具体地说，几种类似物在抑制VEGFR-1和VEGFR-2方面表现出低的微摩尔至纳摩尔的效价。在具有IC 50的均相时间分辨荧光酶分析中，发现该系列中最有效的化合物化合物7b是VEGFR-2的有效抑制剂。 低至87 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.2675