2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine | 944386-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine
• 英文别名: 2,2’-dimethyl-1,1’-binaphthyl-8,8’-diamine；8-(8-Amino-2-methylnaphthalen-1-yl)-7-methylnaphthalen-1-amine；8-(8-amino-2-methylnaphthalen-1-yl)-7-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 944386-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: JIDWQVXCUPXYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(+)-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl-8,8′-diamine and barriers of atropisomerization of the related binaphthyls

  摘要：

  Chiral 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine 3b was synthesized via a diastereomeric resolution and determination of the absolute configurations, and the barriers compared for atropisomerization amongst binaphthyl skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.011
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-methylnaphthalen-1-amine 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性对映异构体8,8'-二碘联萘，用于不对称脱芳香化螺旋化在高价碘氧化中的应用

  摘要：

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02037

文献信息

• Acylative kinetic resolution of 1,1′-binaphthyl-8,8′-diamines by organocatalysis
  作者：Valluru Krishna Reddy、Keizo Kan、Yasser Samir Abdel-Khalek Sokeirik、Keisuke Yoshida、Atsushi Hirata、Masahiro Yamanaka、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132539

  日期：2022.1
• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。
• Synthesis of chiral 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl-8,8′-diamine and barriers of atropisomerization of the related binaphthyls
  作者：Kazunori Tsubaki、Dinh T.T. Hai、Valluru K. Reddy、Hiroshi Ohnishi、Kaoru Fuji、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.011

  日期：2007.5

  Chiral 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine 3b was synthesized via a diastereomeric resolution and determination of the absolute configurations, and the barriers compared for atropisomerization amongst binaphthyl skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.