5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₃O
• mdl: MFCD03827184
• 分子量: 369.346
• InChiKey: UDXHEBFBXDXBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 在 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-one 的高效微波辅助 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应：迈向 3,5-二芳基化 7-(三氟甲基)吡唑[1]的新途径,5-a]嘧啶衍生物

  摘要：

  已报道了一种从 3-溴-7-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-开始合成 C3-芳基化 7-三氟甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮衍生物的简便有效的路线。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应形成 5-1。芳基化（杂芳基化）策略可以使用多种芳基和杂芳基硼酸进行，并且需要串联催化剂 XPhosPdG2/XPhos 以避免脱溴反应。这些优化的条件成功地扩展到从相应的溴化起始原料合成 7-、8-和 9-芳基化嘧啶并[1,2 - b ]吲唑-2-酮。此外，C3-芳基化的吡唑并[1,5- a的第二个 C-5 芳基化]pyrimidin-5-ones 是在标准 Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件下实现的，在用 PyBroP 激活内酰胺功能的 C-O 键后，可以获得一个小型 3,5-二芳基化 7-(三氟甲基)吡唑库[1,5- a ]嘧啶产率良好。通过合成已知的抗炎剂突出了这种方法的

  DOI：

  10.1039/d0ra07959f