(S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• 分子量: 319.099
• InChiKey: KECRHMULLZOXQY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)‐3‐(4‐iodophenyl)‐2‐oxooxazolidine‐5‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索新型恶唑烷酮类化合物作为革兰氏阴性抗菌剂的构效关系和成药性

  摘要：

  为了进一步了解新型恶唑烷酮基 UDP-3-O-酰基-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 抑制剂作为革兰氏阴性抗菌剂的构效关系和成药性，化合物含有不同长度和末端的疏水尾合成了替代物，并评估了它们对标准和临床分离的革兰氏阴性菌株的抗菌活性。我们总结了它们的构效关系，发现与基于苏氨酸的化合物相比，基于恶唑烷酮的化合物表现出更窄的抗菌谱。此外，我们同时比较了化合物与经典苏氨酸支架和新型恶唑烷酮支架在肝微粒体中的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900129
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索新型恶唑烷酮类化合物作为革兰氏阴性抗菌剂的构效关系和成药性

  摘要：

  为了进一步了解新型恶唑烷酮基 UDP-3-O-酰基-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 抑制剂作为革兰氏阴性抗菌剂的构效关系和成药性，化合物含有不同长度和末端的疏水尾合成了替代物，并评估了它们对标准和临床分离的革兰氏阴性菌株的抗菌活性。我们总结了它们的构效关系，发现与基于苏氨酸的化合物相比，基于恶唑烷酮的化合物表现出更窄的抗菌谱。此外，我们同时比较了化合物与经典苏氨酸支架和新型恶唑烷酮支架在肝微粒体中的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900129

文献信息

• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• Oxazolidinone And/Or Isoxazoline As Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Michael Barry

  公开号：US20100137243A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in Formula (I) wherein C is for example (D), (E), (F); wherein A and B are independently selected from (i) and (ii); R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , (a) and (b); wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及式(I)中C代表(D)、(E)、(F)等的化合物；其中A和B分别选自(i)和(ii)；R2a和R3b独立选择自氢和氟；R1a和R1b独立选择自羟基、—NHC(═W)R4、(a)和(b)等；其中W为O或S；R4例如为氢、氨基、(1-4C)烷基；HET-1例如为C-连接的5元杂环芳基环；HET-2例如为N-连接的5元，完全或部分不饱和的杂环环；这些化合物对抗菌有用；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• OXAZOLIDINONE AND/OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1427711B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• US7396847B2
  申请人：——

  公开号：US7396847B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• [EN] OXAZOLIDINONE AND/OR ISOXAZOLINE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONE ET/OU ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003022824A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Compounds of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in Formula (I) wherein C is for example (D), (E), (F); wherein A and B are independently selected from (i) and (ii); R2a to R3b are independently selected from hydrogen and fluorine; R1a and R1b are independently selected from, for example, hydroxy, -NHC(=W)R4, (a) and (b); wherein W is O or S; R4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.