(2S,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-bromo-2-butylbenzoate | 81135-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-bromo-2-butylbenzoate
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzoyloxy-1,4-dibenzyloxy-3-bromobutane；[(2S,3R)-3-bromo-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl] benzoate
• CAS: 81135-44-6
• 化学式: C₂₅H₂₅BrO₄
• 分子量: 469.375
• InChiKey: ZNYWUBGFHKHGED-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-bromo-2-butylbenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-bromo-2-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• Method for the total synthesis of cyclosporins, novel cyclosporins and
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04396542A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  A method for the total synthesis of cyclosporins, in particular Cyclosporin A, cyclosporins produced in accordance with the method of the invention and novel intermediates, in particular novel [1S, 2R, 3R]- and [1R, 2S, 3S]-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes, employed in the method of the invention.

  一种用于环孢霉素的全合成的方法，特别是环孢霉素A，根据该发明方法生产的环孢霉素以及新型中间体，特别是新型[1S, 2R, 3R]-和[1R, 2S, 3S]-1-硝基-1-羧基-3-甲基-2-氧基-庚烷和-庚-5-烯，在该发明方法中使用。
• (1S,2R,3R)- and (1R,2S,3S)-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes useful in the total synthesis of cyclosporins and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098457B1

  公开（公告）日：1987-08-05
• A method for the total synthesis of cyclosporins and novel cyclosporins
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0034567B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• Peptides comprising a (1S,2R,3R)- or (1R,2S,3S)-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptane or -hept-5-ene residue useful in the total synthesis of cyclosporins, and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098456B1

  公开（公告）日：1989-05-24
• US4396542A
  申请人：——

  公开号：US4396542A

  公开（公告）日：1983-08-02