(R) N-benzylidene-1-cyclohexylethylamine | 41122-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) N-benzylidene-1-cyclohexylethylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 41122-67-2；133469-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: JWAUEUNQYWABDF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) N-benzylidene-1-cyclohexylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-[N-benzyl-((R)-1-cyclohexylethyl)amino]-(S)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  合成手性β-氨基醇在缩水甘油与酚类开环中的不对称有机催化效率

  摘要：

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0814-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-环己基乙胺 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (R) N-benzylidene-1-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成手性β-氨基醇在缩水甘油与酚类开环中的不对称有机催化效率

  摘要：

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0814-4

文献信息

• Dynamic Molecular Propeller: Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity
  作者：Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/ja906810b

  日期：2009.11.25

  p-xylylenediammonium derivatives (R,R)/(S,S)-3 (chirality generation). Through transmission of the point chiralities attached on the nitrogens in the chiral guests to the mobile helicity in 1a-H, the propeller-shaped host in the complex is biased to prefer a particular handedness (chirality biasing). While chiral guests with simple point chiralities such as (R,R)/(S,S)-3 exhibit only very weak CD activity

  连接到四个芳基叶片的二级对苯二甲酰胺主体 1a-H 由四溴化物 2a 通过 Suzuki-Miyaura 偶联制备，并且在与双位客体（如 p-苯二甲铵衍生物 (R,R)/(S,S)-3（手性生成）。通过将附着在手性客体中的氮上的点手性传递给 1a-H 中的移动螺旋，复合物中的螺旋桨状主体偏向于偏向于特定的旋向性（手性偏向性）。虽然具有简单点手性的手性客体如 (R,R)/(S,S)-3 仅表现出非常弱的 CD 活性，但与动态螺旋桨宿主 1a-H 的络合会导致更强的手性信号（手性增强）。手性生成-手性偏置协议已成功应用于神经递质 (-)-苯肾上腺素 4，充当手性双位客体。当手性助剂如 (R,R)-1b-H 中那样连接到宿主时，与 (S,S)-3 的复合会导致 CD 增强，但不会与 (R,R)-3 复合，这是由于手性识别。
• Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797
  作者：Duhamel, L.、Ravard, A.、Plaquevent, J. C.、Ple, G.、Davoust, D.

  DOI：——

  日期：——
• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Asymmetric Organocatalytic Efficiency of Synthesized Chiral β-Amino Alcohols in Ring-Opening of Glycidol with Phenols
  作者：Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1007/s10562-012-0814-4

  日期：2012.6

  A series of novel chiral β-amino alcohols 3–5 and 7–10 were synthesized by regioselective ring opening of epoxides and chiral amines with a straightforward method in high yields (up to 99 %). Kinetic resolution of racemic glycidol with phenols was achieved by using chiral amino alcohols as organocatalysts. Amino alcohols 5,8 and 10 exhibited the highest enantioselectivities with p-cresol, phenol, and

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。