(4R,5R)-α,α,α',α'-2-Pentaphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol | 114026-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-α,α,α',α'-2-Pentaphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol
• 英文别名: (4R,5R)-α,α,α',α'-pentaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol；(4R,5R)-(-)-4,5-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane；((4R,5R)-2-Phenyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)；[(4R,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 114026-73-2
• 化学式: C₃₅H₃₀O₄
• 分子量: 514.621
• InChiKey: KKPXYBKSVNSAGH-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-α,α,α',α'-2-Pentaphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 、 丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organotin derivatives of optically active eleven-membered macrodiolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.014
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(4R,5R)-α,α,α',α'-2-Pentaphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体亲核试剂的手性烷氧基烷氧基（IV）-Komplexe以及Diels-Alder -Reaktionen的醛和路易斯-Säuren

  摘要：

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700406
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 (4R,5R)-α,α,α',α'-2-Pentaphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 作用下， 以 丙酮 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Dahinden, Robert, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 459 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• On the Mechanisms of Enantioselective Reactions Using ?,?,??,?? -Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol(TADDOL)-Derived Titanates: Differences betweenC2- andC1-symmetrical TADDOLs - facts, implications and generalizations
  作者：Dieter Seebach、Dietmar A. Plattner、Albert K. Beck、Yan Ming Wang、Daniel Hunziker、Walter Petter

  DOI：10.1002/hlca.19920750704

  日期：1992.11.11

  titanate is involved in the product-forming step, (ii) that the bulky TADDOLate ligand renders the Ti-center catalytically more active than that of (i-PrO)4Ti, due to fast dynamics of ligand exchange on the sterically hindered Ti-center (Table 5, Fig. 3), and (iii) that the role of excess (i-PrO)4Ti is to remove – by ligand exchange – the product alkoxides (R*O) from the catalytically active Ti-center

  衍生自α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOLs，由酒石酸盐制备）的钛酸酯用作二烷基锌化合物向醛的对映选择性加成的催化剂。对于为研究机理而选择的标准反应，即在苯甲醛中添加二乙基锌，TADDOLate配体上的不同芳基取代基的选择性变化很小（表2-4，示例）。0.02至0.2当量 对于手性钛酸酯，只有在过量的钛酸四异丙酯存在下才能观察到90％以上的选择性！根据NMR测量（图2），在这些条件下，手性双环钛酸酯和非手性钛酸酯不反应生成新物种。从具有不同化学计量比的成分的实验，以及在七元环钛酸酯的Ti原子上具有不同的非手性或手性OR基团的实验得出的结论是：（i）单个手性钛酸酯参与了产物形成步骤， （ii）由于空间受阻的Ti中心上配体交换的快速动力学，笨重的TADDOLate配体使Ti中心比（i-PrO）4 Ti具有更高的催化活性（表5，图3）， （iii）过量（i-
• α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOLs) for Resolutions of Alcohols and as Chiral Solvating Agents in NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Von Dem Bussche-Hünnefeld、Albert K. Beck、Urs Lengweiler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750203

  日期：1992.3.18

  The use of α,α,α′,α′ -tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols ( = TADDOLs;1) as chiral NMR shift reagents (1H, 13C, 19F) is described. In many cases, the ratio of enantiomeric alcohols and amines can be determined under standard conditions of measurement (CDCl3 as solvent, room temperature). The preparation and use of a new type of TADDOL, the tetrakis(dimethylamino) derivative 1d, is described. Menthol

  描述了使用α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇（＝ TADDOLs； 1）作为手性NMR位移试剂（1 H，13 C，19 F）。在许多情况下，对映体醇和胺的比例可以在标准测量条件下确定（CDCl 3作为溶剂，室温）。描述了新型TADDOL，四（二甲基氨基）衍生物1d的制备和使用。薄荷脑，辛烷-2-醇和辛-1-炔-3-醇通过用1c和1d包合物结晶而部分溶解。
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。
• Novel cyclobutane derivative
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0444597A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  This invention relates to a cyclobutane derivative represented by the following general formula (I): wherein X represents a group represented by the formula (wherein R¹ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl-substituted alkyl group wherein the alkyl group has 1 to 5 carbon atoms; R² represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a protected hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a protected carboxyl group; and R³ and R⁴ independently represent each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a protected hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl-substituted alkoxy group wherein the alkoxy group has 1 to 5 carbon atoms; or alternately R³ and R⁴ are bound together to thereby form a 3- to 30-membered carbocyclic or heterocyclic ring); A represents an optionally substituted polymethylene group having 2 to 5 carbon atoms; Y represents an oxygen or a sulfur atom; and Z represents an optionally substituted methylene group or an oxygen or a sulfur atom; which is expected to be useful as reagents, drugs, agricultural chemicals and perfumes as well as an intermediate for the preparation thereof.

  本发明涉及一种由以下通式 (I) 代表的环丁烷衍生物： 其中 X 代表由式（I）表示的基团 (其中 R¹ 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基或芳基取代的烷基，其中烷基具有 1 至 5 个碳原子； R² 代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的受保护羟烷基或受保护羧基；以及 R³ 和 R⁴ 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的受保护羟烷基、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基或芳基取代的烷氧基（其中烷氧基具有 1 至 5 个碳原子）；或 交替地将 R³ 和 R⁴ 结合在一起，从而形成 3 至 30 元的碳环或杂环）； A 代表具有 2 至 5 个碳原子的任选取代的聚亚甲基； Y 代表氧原子或硫原子；以及 Z 代表任选取代的亚甲基或氧或硫原子； 可望用作试剂、药物、农药和香料以及制备这些物质的中间体。