5-<(1S,2S,Z)-1,2-(Ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one | 129634-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-<(1S,2S,Z)-1,2-(Ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(4S,5S)-5-[(Z)-but-1-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3-one
• CAS: 129634-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: JXLGQZKRYNETNG-CLTNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(1S,2S,Z)-1,2-(Ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-<(4,4'-Dimethoxytrityloxy)methyl>-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-4-methylfuran-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到5-<(1S,2S,Z)-1,2-(Ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229

文献信息

• SHAO, XIE;DOLDER, MATTHYS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 483-491
  作者：SHAO, XIE、DOLDER, MATTHYS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——