(4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-pentenoic acid | 1351858-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (Z)-5-p-tolylpent-4-enoic acid；(Z)-5-(4-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1351858-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LUSMXFAQJXUUFT-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化

  摘要：

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。

  DOI：

  10.1021/ol203033k
• 作为产物：
  描述：

  (3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259

文献信息

• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。
• Bidentate auxiliary-directed alkenyl C–H allylation <i>via exo</i>-palladacycles: synthesis of branched 1,4-dienes
  作者：Cong Shen、Xiunan Lu、Jian Zhang、Liyuan Ding、Yaling Sun、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc07466j

  日期：——

  alkenyl C–H allylation by an exo-palladacycle intermediate is demonstrated, employing unactivated (Z)-alkenes and allyl carbonates. With the use of an 8-aminoquinoline (AQ) derived amide as the directing group, the N,N-bidentate-chelation-assisted C–H activation protocol proceeded under mild and oxidant-free conditions with excellent selectivity. The utility of this approach is demonstrated by the preparative

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。
• Visible-Light-Promoted Xanthate-Transfer Cyclization Reactions of Unactivated Olefins under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Tongyao Zhou、Hang Chen、Yang Liu、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02113

  日期：2022.11.18
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。