4-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-6-nitro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₄
• mdl: MFCD05860667
• 分子量: 230.18
• InChiKey: UVKJJGXSEVNIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 4-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 C₃₃H₃₁F₆NOP⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺phosph盐催化香豆素对异亚胺的对映选择性乙烯基曼尼希加成反应

  摘要：

  描述了酰胺phospho盐催化的3-氰基-4-甲基香豆素与N -Boc异亚胺之间的不对称乙烯基Mannich反应。这种方法可以形成具有3-氨基羟吲哚和香豆素部分的有趣的加合物，并具有优异的对映选择性，且收率很高。该方法的实用性通过使用克级规模的合成方法进行了说明，该合成方法使用低至0.1 mol％的催化剂而无需进行色谱纯化，并去除了曼尼希产品中伯胺官能团上的Boc保护基。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901677