1,2,2-trimethyl-1-propyl diphenylphosphinate | 81238-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,2-trimethyl-1-propyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [3,3-Dimethylbutan-2-yloxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 81238-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: XOHVCXLFLGWKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trimethyl-1-propyl diphenylphosphinate 在 oxonium 、 甲基锂 作用下， 生成 3,3-二甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylbut-1-en-2-yl diphenylphosphinate 在 rhodium cationic complex with (R)-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethanol <(R)-(S)-BPPFOH> 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1,2,2-trimethyl-1-propyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5

文献信息

• Synthesis and characterisation of severely hindered P-OR compounds
  作者：D. Bradley G. Williams、Takelani E. Netshiozwi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.008

  日期：2009.11

  P-Cl substrates were converted into their P-OR analogues from hindered alcohols using an amine base. Where the system was severely hindered, more forcing conditions were required that necessitated the presence of a metal alkoxide nucleophile before successful reactions were observed. In some instances, the products were thermally unstable and reverted to alkenes by elimination reactions, while others were sensitive to moisture. Here, hydrolysis products prevailed if moisture was not rigorously excluded. Details are presented to obtain the P(III) and P(V) esters, diesters and half esters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric hydrogenation of enol phosphinates catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine-rhodium complex. Asymmetric synthesis of optically active secondary alkyl alcohols
  作者：Tarnio Hayashi、Koichi Kanehira、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82972-5

  日期：1981.1

  Catalytic asymmetric synthesis of secondary alkyl alcohols (up to 78% ee) was accomplished by asymmetric hydrogenation of enol diphenylphosphinates, derived from prochiral ketones such as acetophenone, 3-methyl-2-butanone, and 2-octanone, in the presence of a cationic rhodium complex of (R)-1-[(C)-1′,2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanol (BPPFOH).

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。