(3R,4R)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: trans-4-Methylpyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FLYSYPZJEXSTBV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3524599A1

  公开（公告）日：2019-08-14

  A compound of the following general Formula [Ib]: , wherein each symbol is the same as defined in the description; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  以下通式[Ib]的化合物： 其中各符号与描述中定义的相同；或其药学上可接受的盐。
• BRANCHED ALKYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1112253B1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6245801B1
  申请人：——

  公开号：US6245801B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• US9790262B2
  申请人：——

  公开号：US9790262B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]TANGO THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023146989A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  Provided are compounds of Formula (I): (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions, processes of preparing and methods of treating thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8and n are as defined herein and wherein the compounds are selected from the group consisting of the compounds of Table 1.