2-hydroxy-4-[(5-methyl-2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)methylamino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-[(5-methyl-2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)methylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: QCUSNVPGCDPMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基水杨酸 、 2-巯基-5-甲基苯并咪唑 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-4-[(5-methyl-2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的小分子抑制剂的基于结构的发现。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）参与细胞中酪氨酸磷酸化水平的控制，并且被认为对于调节多种细胞功能至关重要。尚未获得对PTPase在各种信号传导途径中所起作用的详细了解，有效的和选择性的PTPase抑制剂对于确定各个PTPase的功能至关重要。使用DOCK方法，我们进行了基于结构的计算机辅助搜索，该化学数据库用于鉴定低分子量非肽PTP1B抑制剂。我们已经确定了几种有机分子，它们不仅具有对PTP1B的抑制活性，而且还显示出对PTP1B的显着选择性。这表明尽管在不同的PTP酶之间保留了对pTyr识别重要的结构特征，但有可能产生主要针对催化位点的选择性抑制剂。动力学分析和分子建模实验表明，PTP1B活性位点具有显着的可塑性，因此可以容纳取代的和扩展的芳族体系。新近鉴定的分子提供了分子框架，治疗上有用的化合物最终可以基于该分子框架，并且对这些先导化合物的系统优化可能会进一步提高其效能和选择性。动

  DOI：

  10.1021/jm990329z